trans-dimethyl 2H-3,4-dihydronaphtho<1,2-b>thiopyran-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-dimethyl 2H-3,4-dihydronaphtho<1,2-b>thiopyran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]thiochromene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: ZBKSRSPBBYMIMR-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Essigsaeure-<(1-mercapto-2-naphthyl)methyl>ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-dimethyl 2H-3,4-dihydronaphtho<1,2-b>thiopyran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Axel; Rumpf, Norbert; Meier, Herbert, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2221 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An alternative route to 2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]thiete and its cycloaddition products
  作者：Norbert Rumpf、Dieter Gröschl、Herbert Meier、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/jhet.5570350648

  日期：1998.11

  good leaving group; however, a subsequent nitrogen extrusion takes place under flash vacuum pyrolysis conditions and cyclopentadienecarbonitriles 6a,b are formed by a ring contraction (Scheme 1). Cycloaddition reactions of 5 and dienophiles or heterodienophiles yield the naphtho-condensed sulfur heterocycles 8, 10, 12 and 14 (Scheme 2).

  2-（1 H-苯并三唑-1-基甲基）-1-萘酚（1）可以高产率转化为相应的硫醇4。闪蒸真空热解4会生成2 H-萘[1,2- b ]硫杂环丁烷（5）。苯并三唑基被证明是一个很好的离去基团。然而，随后的氮在快速真空热解条件下发生，并且环戊二烯腈6a，b通过环收缩形成（方案1）。的环加成反应5和亲二烯体或heterodienophiles得到萘缩合硫杂环8，10，12和14（方案2）。
• Synthetic Equivalents for Benzo- and Naphthothietes
  作者：Herbert Meier、Axel Mayer

  DOI：10.1055/s-1996-4211

  日期：1996.3

  Benzo-condensed 1,3-oxathiin-2-ones 4, 8, 11, 14 were prepared according to the reaction sequences shown in the Schemes 1 and 3. Due to the facile thermal extrusion of CO2 these compounds proved to be very useful synthetic thiete equivalents for the preparation of heterocyclic ring systems containing sulfur. Some examples of hetero Diels-Alder reactions are compiled in the Schemes 2 and 4.

  根据方案1和方案3所示的反应序列，制备了苯并缩合的1,3-噁三嗪-2-酮4、8、11、14。由于二氧化碳的易热脱离，这些化合物被证明是非常有用的硫含杂环环体系合成的硫代等效物。方案2和方案4中汇编了一些杂环Diels-Alder反应的例子。