2-(2-((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: rhodamine 6G-triethylenetetramine；2-[2-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]ethyl]-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethyl]-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₂
• 分子量: 542.724
• InChiKey: ONFVCBSSBOMLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) 、 2-(2-((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54 mg的产率得到10-((2-((2-((2-(3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)amino)-5,5-difluoro-5Hdipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪溶酶体ATP的比例双光子荧光探针：直接在纤维素中观察溶酶体膜融合过程。

  摘要：

  囊泡通过膜融合过程，亲吻和奔跑以及完全塌陷的融合来交换其内含物。使用人工囊泡对这些融合过程的间接观察增强了我们对涉及的分子机制的理解。然而，由于许多技术障碍，在真实生物系统中直接观察融合过程仍然是一个挑战。我们首次报道了一种比例式双光子探针，可实时跟踪溶酶体ATP并提供定量信息。通过将探针应用于双光子活细胞成像，可以直接观察到细胞中的溶酶体膜融合过程，并测量了其溶酶体ATP的浓度。结果表明，溶酶体之间的亲吻和奔跑过程是通过反复的短暂相互作用与逐渐混合的内容物进行的，而全融合过程会立即发生。此外，证实了两种融合过程均进行了内容物的保存。这种小分子探针产生的干扰极小，因此具有研究与溶酶体ATP相关的各种生物学过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201804743
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 、 三乙烯四胺 以 甲醇 为溶剂， 以15.3%的产率得到2-(2-((2-((2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  调整两个化学传感器对Fe（III）和Cr（III）的选择性。

  摘要：

  设计了两个基于罗丹明的化学传感器（1和2），并通过荧光光谱研究了它们对金属离子的传感行为。1和2实现了在100％水溶液中对Fe（III）和Cr（III）的选择性的调节，而其他离子包括Cd（II），Co（II），Cu（II），Ni（II），Zn（II ），Mg（II），Ba（II），Pb（II），Na（I）和K（I）基本上不引起光谱变化，这构成了Fe（III）选择性和Cr（III）选择性荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1021/ol7020687

文献信息

• 리소좀 내 ATP 선택성 이광자 형광 감지체
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101651364B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 신규한 형광 감지체(fluorescent probe) 화합물 및 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 리소좀 내 ATP(Adenosine triphosphate)의 일광자 또는 이광자 형광 현미경을 통한 세포 또는 조직 단위의 영상화 방법 및 정량화 방법에 관한 것으로서, 리소좀 내 ATP를 검출할 수 있는 형광 감지 계에 관한 것이다. 본 발명에 따른 형광 감지체 화합물은 세포 또는 조직의 리소좀 내 ATP를 선택적으로 감지하고 정량화할 수 있는 특성을 가진다는 것을 확인하였는바, 본 발명의 화합물 또는 조성물을 생체 내 ATP가 포함된 다양한 생체 반응이나 질환의 연구에 유용하게 이용할 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种新型荧光探针化合物及其制备方法，以及利用其进行细胞或组织单位的成像和定量化的光子或光子荧光显微镜的ATP（三磷酸腺苷）内质体检测系统。根据本发明，荧光探针化合物能够选择性地检测和定量细胞或组织内的ATP，因此，预计本发明的化合物或组合物将在研究包含生物反应或疾病的多种生物体内ATP方面具有实用价值。
• LYSOSOMAL ATP SELECTIVE TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT PROBE
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20160377605A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  A fluorescent probe compound, a preparation method thereof, and a method of imaging and quantifying lysosomal adenosine triphosphate (ATP) at a cell or tissue level through one-photon or two-photon fluorescence microscopy using the compound is disclosed. A fluorescence detection system capable of detecting lysosomal ATP is further disclosed. Since the fluorescent probe compound is found to be capable of selectively sensing and quantifying lysosomal ATP in a cell or tissue, it is expected that the disclosed compound or composition can be usefully employed in the study of various biological reactions or diseases associated with ATP in a living body.