(3S,4R,1'S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl-4-(4-fluorophenyl)-1-(1'-phenylethyl)piperidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,1'S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl-4-(4-fluorophenyl)-1-(1'-phenylethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: (3S,4R)-[3-(Benzo [1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1-(1S)-(1-phenylethyl)]-piperidine Hydrochloride Salt；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine;hydrochloride
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₃*ClH
• 分子量: 469.984
• InChiKey: OQJSDFQWPOQOEK-HEGDDJOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl-4-(4-fluorophenyl)-1-(1'-phenylethyl)piperidine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二取代的2-哌啶酮和哌啶的不对称合成

  摘要：

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 {(3S,4R)-4-(p-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-[1-(S)-phenylethyl]}piperidine 在 盐酸 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,1'S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl-4-(4-fluorophenyl)-1-(1'-phenylethyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of chiral trans-3, 4-disubstituted piperidines and the intermediates

  摘要：

  发明了一种制备手性4-取代2-哌啶酮、反式-3,4-二取代2-哌啶酮和反式-3,4-二取代哌啶的新方法。手性帕罗西汀可以从手性反式-3,4-二取代哌啶中间体高纯度和良好选择性地获得。

  公开号：

  US20020169323A1

文献信息

• US6833458B2
  申请人：——

  公开号：US6833458B2

  公开（公告）日：2004-12-21
• Practical syntheses of chiral trans-3, 4-disubstituted piperidines and the intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020169323A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A new method for the preparation of chiral 4-substituted 2-piperidinones, trans-3,4-disubstituted 2-piperidinones, and trans-3,4-disubstituted piperidines is invented. Chiral paroxetine can be obtained from a chiral trans-3,4-disubstituted piperidine intermediate in high purity and good selectivity.

  发明了一种制备手性4-取代2-哌啶酮、反式-3,4-二取代2-哌啶酮和反式-3,4-二取代哌啶的新方法。手性帕罗西汀可以从手性反式-3,4-二取代哌啶中间体高纯度和良好选择性地获得。
• Asymmetric syntheses of trans-3,4-disubstituted 2-piperidinones and piperidines
  作者：Lee Tai Liu、Pao-Chiung Hong、Hsiang-Ling Huang、Shyh-Fong Chen、Chia-Lin Jeff Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00069-6

  日期：2001.3

  α-carbon of the chiral 4-aryl-2-piperidinone product afforded chiral trans-3,4-disubstituted 2-piperidinone derivatives and reduction of the chiral 2-piperidinones with lithium aluminum hydride provided the corresponding enantiomerically pure trans-3,4-disubstituted piperidines. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the anti-depressant paroxetine.

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。