cyclocannabigerol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cyclocannabigerol A
• 英文别名: (8aR,10aS)-8,8,10a-trimethyl-3-pentyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-1-ol
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: KPTGTVLDBMVBEX-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大麻萜酚 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.3%的产率得到cyclocannabigerol A
  参考文献：
  名称：

  碘介导的大麻酚环化（CBG）扩大了大麻素的生物和化学空间

  摘要：

  对双键的亲电攻击是分子内类异戊二烯环化的经典触发，显然在大麻中是沉默的，并且大麻素组的多样性最终可以追溯到大麻双酚酸（CBGA，1a）的氧化环化，该过程由芳香亲电子体。为扩大大麻素化学型的化学空间，我们已经调查的基础上增加碘和大麻萜酚的终端异戊二烯双键（CBG，氧化触发1B）时，脱羧和CBGA（的热稳定的版本1A）。除了碘诱导的级联环化的预期产物（3），还形成了一对前所未有的螺环烷烃（spiraannabigerols（4a，b），它是由形成边缘质子化的环丙基阳离子而形成的），以及因掺入而产生的产物（5），以Friedel-Craft方式生产，反应溶剂（甲苯）。这些化合物在六个热瞬态受体电位通道（TRP）上的生物学评估显示，与GBC相比，生物活性得到了重塑，重点是TRPA1而不是TRPM8。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.044