7,14-bis(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 7,14-bis(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
• 英文别名: 9,19-Bis[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,11-diazahexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-2,4,6,8,12,14,16,18,21-nonaene-10,20-dione；9,19-bis[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,11-diazahexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-2,4,6,8,12,14,16,18,21-nonaene-10,20-dione
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₂S₄
• 分子量: 807.138
• InChiKey: LHYXQCSNIWEBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indigo 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,14-bis(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  旧天然染料的新形式：Bay-Annulated Indigo (BAI) 作为高性能有机半导体的优良电子接受单元

  摘要：

  从容易获得的靛蓝染料的一步官能化合成了一种新型电子受体。所得海湾环化靛蓝 (BAI) 用于制备一系列新型供体-受体小分子和聚合物。正如实验和理论计算所揭示的那样，与几种主要的缺电子结构单元相比，取代的 BAI 具有更强的电子接受特性。因此，包含 BAI 受体的供体-受体材料具有低的 LUMO 能级和小的 HOMO-LUMO 间隙。BAI 供体-受体聚合物薄膜的原位掠入射广角 X 射线散射研究表明热处理后结晶度提高。基于这些聚合物的场效应晶体管显示出优异的双极传输行为，

  DOI：

  10.1021/ja508807m

文献信息

• Bay-annulated indigo (BAI) as an excellent electron accepting building block for high performance organic semiconductors
  申请人：Liu Yi

  公开号：US09196846B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  A novel electron acceptor based on bay-annulated indigo (BAI) was synthesized and used for the preparation of a series of high performance donor-acceptor small molecules and polymers. The resulting materials possess low-lying LUMO energy level and small HOMO-LUMO gaps, while their films exhibited high crystallinity upon thermal treatment, commensurate with high field effect mobilities and ambipolar transfer characteristics.

  基于湾环化靛蓝（BAI）的新型电子受体已合成，并用于制备一系列高性能的供体-受体小分子和聚合物。所得材料具有较低的LUMO能级和较小的HOMO-LUMO间隙，其薄膜在热处理后表现出高结晶性，与高场效应迁移率和双极传输特性相称。
• New Form of an Old Natural Dye: Bay-Annulated Indigo (BAI) as an Excellent Electron Accepting Unit for High Performance Organic Semiconductors
  作者：Bo He、Andrew B. Pun、Danylo Zherebetskyy、Yao Liu、Feng Liu、Liana M. Klivansky、Alexandra M. McGough、Benjamin A. Zhang、Kelvin Lo、Thomas P. Russell、Linwang Wang、Yi Liu

  DOI：10.1021/ja508807m

  日期：2014.10.22

  electron acceptor was synthesized from one-step functionalization of the readily available indigo dye. The resulting bay-annulated indigo (BAI) was utilized for the preparation of a series of novel donor-acceptor small molecules and polymers. As revealed experimentally and by theoretical calculations, substituted BAIs have stronger electron accepting characteristics when compared to several premier electron

  从容易获得的靛蓝染料的一步官能化合成了一种新型电子受体。所得海湾环化靛蓝 (BAI) 用于制备一系列新型供体-受体小分子和聚合物。正如实验和理论计算所揭示的那样，与几种主要的缺电子结构单元相比，取代的 BAI 具有更强的电子接受特性。因此，包含 BAI 受体的供体-受体材料具有低的 LUMO 能级和小的 HOMO-LUMO 间隙。BAI 供体-受体聚合物薄膜的原位掠入射广角 X 射线散射研究表明热处理后结晶度提高。基于这些聚合物的场效应晶体管显示出优异的双极传输行为，