1-Diazo-2-oxo-1,2-dihydronaphthalin-3-carbonsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Diazo-2-oxo-1,2-dihydronaphthalin-3-carbonsaeure
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: ZIYDKVDGVQBJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 3-azido-3-ethyl-1,3-benzothiazolium-tetrafluoroborat 作用下， 生成 1-Diazo-2-oxo-1,2-dihydronaphthalin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  8. Azidiniumsalze。20. Mitteilung [1]。羟基芳烃和羟基戊烯中的重氮叠氮化钠

  摘要：

  使用重氮盐将重氮基转移至羟基芳烃和羟基戊烯

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610111

文献信息

• 8. Azidiniumsalze. 20. Mitteilung [1]. Einführung der Diazogruppe mit Azidiniumsalzen in Hydroxy-arene und Hydroxy-hetarene
  作者：Heinz Balli、Volkmar Müller、Ayten Sezen-Gezgin

  DOI：10.1002/hlca.19780610111

  日期：1978.1.25

  Diazo-Group Transfer to Hydroxy-arenes and Hydroxy-hetarenes Using Azidinium Salts

  使用重氮盐将重氮基转移至羟基芳烃和羟基戊烯
• BALLI H.; MUELLER V.; SEZEN-GEZGIN A., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 104-107
  作者：BALLI H.、 MUELLER V.、 SEZEN-GEZGIN A.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of <i>p</i>-Benzoquinone Diazide Carboxylic Acids:  Formation of 2,4-Didehydrophenols
  作者：Wolfram Sander、Götz Bucher、Holger Wandel、Elfi Kraka、Dieter Cremer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1021/ja971731a

  日期：1997.11.1

  The photochemistry of p-benzoquinone diazide carboxylic acids (7) was studied using matrix isolation spectroscopy, product analysis, and high-level ab initio molecular orbital theory. The general photochemical pathway observed includes primary carbene formation, followed by secondary photodecarboxylation to yield derivatives of 2,4-didehydrophenol 9. CCSD(T) calculations on the parent 2,4-didehydrophenol

  使用基质分离光谱、产物分析和高级从头分子轨道理论研究了对苯醌二叠氮羧酸 (7) 的光化学。观察到的一般光化学途径包括初级卡宾的形成，然后是二级光脱羧以产生 2,4-二脱氢苯酚 9 的衍生物。母体 2,4-二脱氢苯酚 (9a) 的 CCSD(T) 计算导致红外光谱非常好与实验一致。此外，计算预测 9a 的特征在于一个扭曲的苯环，其中羟基指向邻位的自由基中心。9a 的生成热预计为 85 kcal/mol。它由 1-oxo-2 形成，