7-thia-14-azadispiro[5.1.58.26]pentadec-14-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 7-thia-14-azadispiro[5.1.58.26]pentadec-14-ene
• 英文别名: 7-thia-14-azadispiro[5.1.5.2]pentadec-14-ene
• 化学式: C₁₃H₂₁NS
• 分子量: 223.382
• InChiKey: OTUCONBTBFJWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-thia-14-azadispiro[5.1.58.26]pentadec-14-ene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (RS)-1-{15-methoxy-7-thia-14-azadispiro[5.1.5⁸.2⁶]pentadecan-14-yl}pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Imine-Based Route to Polycyclic Chlorinated ε-Lactams by Formation of C–C Bonds as Key Steps

  摘要：

  A two-step sequence for the conversion of heterocyclic imines to saturated and unsaturated polycyclic chlorinated epsilon-lactams is disclosed. In the first step, an acyl chloride addition followed by a substitution is used to achieve unsaturated methoxyamides. The final lactamization to two different classes of polycyclic epsilon-lactams via formation of a C-C bond is realized by the use of metal chlorides as Lewis acid and as a source of chloride. The potential of the epsilon-lactams in subsequent reactions is demonstrated by an elimination reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316751
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烷-1-甲醛 、 环己酮 在 sodium hydrogen sulfide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到7-thia-14-azadispiro[5.1.58.26]pentadec-14-ene
  参考文献：
  名称：

  连续多组分反应：合成3-酰基-4-炔基取代的1,3-噻唑烷

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 这项工作描述了包含噻唑烷和炔丙基酰胺基序的化合物的合成。它们的制备遵循包含两个多组分反应的合成路线。首先，使用Asinger四组分反应制备3-噻唑啉和3-恶唑啉。其次，这些杂环亚胺通过使用酰氯和末端炔烃的铜催化三组分反应转化为炔丙基酰胺。合成途径的特征是温和的条件，并且可以容忍许多官能团。还提出了意外的α-炔氧基酰胺的形成。 这项工作描述了包含噻唑烷和炔丙基酰胺基序的化合物的合成。它们的制备遵循包含两个多组分反应的合成路线。首先，使用Asinger四组分反应制备3-噻唑啉和3-恶唑啉。其次，这些杂环亚胺通过使用酰氯和末端炔烃的铜催化三组分反应转化为炔丙基酰胺。合成途径的特征是温和的条件，并且可以容忍许多官能团。还提出了意外的α-炔氧基酰胺的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591873

文献信息

• Three-Component Reaction toward Polyannulated Quinazolinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones
  作者：Denis Kröger、Torben Schlüter、Malte Fischer、Irina Geibel、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/co500165a

  日期：2015.3.9

  take part in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions is realized in a new three-component, one-pot reaction, giving at least tricyclic annulated quinazolinones, benzoxazinones, and benzothiazinones as a result of the employed nitrogen, oxygen, or sulfur nucleophiles, respectively. Especially in the case of quinazolinones, this convenient strategy enables the access to heterocycles of heightened

  在新的三组分一锅法反应中，实现了易于参与的环状亚胺与酰基氯的有效转化，该亚胺能够参与亲核芳香族取代（S N Ar）反应，至少产生三环环化喹唑啉酮，苯并恶嗪酮分别是由于使用了氮，氧或硫亲核试剂而产生的苯并噻嗪酮。特别是在喹唑啉酮的情况下，这种方便的策略使人们能够进入多样性更高的杂环，这为精细杂环骨架的有效衍生化提供了发展。在随后的Heck或Ullmann环化中，可以对所提及的喹唑啉酮进行进一步的环合。
• Synthesis of Tricyclic Lactams from Heterocyclic Imines
  作者：Jürgen Martens、Timo Stalling

  DOI：10.1055/s-0032-1316829

  日期：——

  tricyclic lactams were prepared in a two-step synthesis. First, methoxyamides with a phenyl ring in α- or β-position were generated. Finally, these substrates were converted to valero- and caprolactams, respectively, via intramolecular Friedel–Crafts cyclization in the presence of a Lewis acid. Additionally, effects of substituent groups at the phenyl ring in the electrophilic aromatic substitution

  摘要 从不同的杂环亚胺开始，在两步合成中制备了大量的环状三环内酰胺。首先，产生在α-或β-位置具有苯环的甲氧基酰胺。最后，在路易斯酸存在下，通过分子内Friedel-Crafts环化作用，将这些底物分别转化为戊内酰胺和己内酰胺。另外，研究了亲电子取代中苯环上取代基的影响。 从不同的杂环亚胺开始，在两步合成中制备了大量的环状三环内酰胺。首先，产生在α-或β-位置具有苯环的甲氧基酰胺。最后，在路易斯酸存在下，通过分子内Friedel-Crafts环化作用，将这些底物分别转化为戊内酰胺和己内酰胺。另外，研究了亲电子取代中苯环上取代基的影响。
• Sequential Multicomponent Reactions and a Cu-Mediated Rearrangement: Diastereoselective Synthesis of Tricyclic Ketones
  作者：Denis Kröger、Max Franz、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03057

  日期：2015.12.4

  A novel Cu-mediated rearrangement reaction based on bisamides containing a thiazolidine substructure opens the possibility for diastereoselective synthesis toward a tricyclic annulated and bridged heterocyclic system. The required precursors are easily synthesizable by a two-step synthetic pathway using the concept of sequential multicomponent reactions, i.e. the Asinger and Ugi reactions. Due to this

  基于含噻唑烷亚结构的双酰胺的新型Cu介导的重排反应为朝着三环环状和桥连杂环系统的非对映选择性合成提供了可能性。使用顺序多组分反应（即Asinger和Ugi反应）的概念，可以通过两步合成途径轻松合成所需的前体。由于这种合成策略，以有效的方式合成了许多具有高多样性的独特三环杂环。
• First catalyst-free CO₂trapping of<i>N</i>-acyliminium ions under ambient conditions: sustainable multicomponent synthesis of thia- and oxazolidinyl carbamates
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Henning Steinert、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c8ob01865k

  日期：——

  carbon dioxide (CO2) and amine) is reported. This catalyst-free reaction provides a convenient and feasible approach to prepare N-acyl thia- and oxazolidinyl carbamates with good functional-group compatibility and high efficiency under green conditions. Furthermore, the multicomponent method features a broad substrate scope, facile product diversification, smooth scale-up and notable potential for polymer

  报道了通过原位生成的氨基甲酸（二氧化碳（CO 2）和胺的产物）首次捕获N-酰亚胺离子。这种无催化剂的反应提供了一种方便，可行的方法，可以在绿色条件下以良好的官能团相容性和高效率来制备N-酰基硫代噻唑烷基和恶唑烷基氨基甲酸酯。此外，多组分方法具有广泛的底物范围，简便的产品多样化，平滑的放大规模以及在聚合物领域的显着潜力。
• Two Sequential Multicomponent Reactions: Synthesis of Thiazolidin-4-yl-1,3,4-oxadiazoles under Mild Conditions
  作者：Jürgen Martens、Fabian Brockmeyer、David van Gerven、Wolfgang Saak

  DOI：10.1055/s-0033-1341043

  日期：——

  (isocyanoimino)triphenyl­phosphorane and a carboxylic acid. The synthesis route is characterized by mild reaction conditions and it tolerates many functional groups. As shown by the conversion into urea derivatives the prepared α-amino-1,3,4-oxadiazoles are marked by their potential in subsequent reactions. This work describes the synthesis of compounds including both thiazolidine and 1,3,4-oxadiazole

  摘要 这项工作描述了包括噻唑烷和1,3,4-恶二唑杂环系统的化合物的合成。按照由两个多组分反应组成的新合成路线进行制备。首先的3-噻唑啉是通过阿辛格四组分反应形成的。这些环状亚胺向α-氨基-1,3,4-恶二唑的转化随后通过三组分反应来实现，该三组分反应涉及（异氰基氨基）三苯基磷烷和羧酸。合成路线的特征在于反应条件温和，并且可以耐受许多官能团。如转化为脲衍生物所示，所制备的α-氨基-1,3,4-恶二唑的特征在于其在后续反应中的潜力。 这项工作描述了包括噻唑烷和1,3,4-恶二唑杂环系统的化合物的合成。按照由两个多组分反应组成的新合成路线进行制备。首先的3-噻唑啉是通过阿辛格四组分反应形成的。这些环状亚胺向α-氨基-1,3,4-恶二唑的转化随后通过三组分反应来实现，该三组分反应涉及（异氰基氨基）三苯基磷烷和羧酸。合成路线的特征在于反应条件温和，并且可以耐受许多官能团。如转化为脲衍生物所示，所制备的α-氨基-1