4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PJADARWTKDHNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以7%的产率得到4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化通过电化学调节引发β-羟基羧酸的不同1,2-和1,4-基转移反应

  摘要：

  我们报告了一套由电化学调节的协议，用于从相同的β-羟基羧酸原料中合成酮和β-酮​​酸酯。通过电化学控制，羧酸的阳极氧化以单电子或双电子方式进行，从而导致1,4-芳基转移或半频哪醇型1,2-基团转移产物具有出色的化学选择性。1,4-芳基转移代表了碳-氧基转移通过根本机制。与先前报道的自由基基团转移反应相反，此1,4-基团转移过程的特征在于富电子芳基取代基的迁移。此外，利用这些化学选择性电化学氧化方案，可以以优异的产率合成多种酮和β-酮​​酯，包括具有难以接近的中等尺寸环的酮和β-酮​​酯。

  DOI：

  10.1039/d0sc02386h

文献信息

• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。
• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。
• Fe(<scp>iii</scp>)-mediated isomerization of α,α-diarylallylic alcohols to ketones via radical 1,2-aryl migration
  作者：Ziyang Deng、Changwei Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c6ra20007a

  日期：——

  An Fe(III)-mediated radical 1,2-aryl migration of α,α-diarylallylic alcohols for the isomerization to ketones is described. The Fe(acac)3–silane would convert the alkene to an alkyl radical and initiates a 1,2-aryl migration-oxidation process. Thus Fe(acac)3 serves as an olefin hydrogen atom transfer initiator and oxidant, while various allylic alcohols could isomerize to ketones in moderate to good

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Nickel‐Copper‐Catalyzed Hydroacylation of Vinylarenes with Acyl Fluorides and Hydrosilanes
  作者：Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201900822

  日期：2019.7.17

  The hydroacylation of vinylarenes with acyl fluorides and hydrosilanes was enabled by a synergistic bimetallic Ni/Cu‐catalytic system, giving access to the corresponding branched ketone products. The reaction takes place under mild conditions at 25–80 °C and tolerates base‐sensitive functional groups such as methoxycarbonyl and acetoxy groups.

  乙烯基芳烃与酰基氟和氢硅烷的加氢酰化是通过协同的双金属Ni / Cu催化系统实现的，从而可以得到相应的支链酮产物。该反应在25-80°C的温和条件下进行，可耐受碱敏感的官能团，例如甲氧羰基和乙酰氧基。