N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-2,5-diaminothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-2,5-diaminothiophene
• 英文别名: 2-N,5-N-dinaphthalen-1-yl-2-N,5-N-diphenylthiophene-2,5-diamine
• 化学式: C₃₆H₂₆N₂S
• 分子量: 518.682
• InChiKey: DFVWWBNYJLUOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 劳森试剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-2,5-diaminothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178

文献信息

• Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes via palladium-catalysed reaction of (di)bromothiophenes with diarylamines
  作者：Makoto Watanabe、Toshihide Yamamoto、Masakazu Nishiyama

  DOI：10.1039/a908195j

  日期：——

  Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes including 2,5-bis(diarylamino)thiophenes was attained by PBut3-ligated palladium-catalysed coupling of (di)bromothiophenes with diarylamines.

  合成了新型的（双）（二芳基氨基）噻吩，包括2,5-双（芳基氨基）噻吩，这一过程是通过PBut3配合物催化的钯催化反应，将（双）溴噻吩与二芳基胺进行偶联实现的。
• ビス（ジアリールアミノ）チオフェン類
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2000256351A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 アリール基として、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基等の多環芳香族基を導入することにより、材料としての安定性を向上させたビス（ジアリールアミノ）チオフェン類を提供する。\n【解決手段】 下記一般式（１）で示されるビス（ジアリールアミノ）チオフェン類。\n【化１】\n（式中、ｎは１〜３の整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4は各々独立して無置換の又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ4のうち少なくとも１つのアリール基が多環式芳香族基である。Ｒ1、Ｒ2は各々独立して水素、フェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）

  (57) [摘要] Јn[主题] 通过引入多环芳香基团，如萘基、芴基和联苯基团作为芳基，提供稳定性更好的双(二芳基氨基)噻吩材料。\双(二芳基氨基)噻吩由以下通式(1)表示。\其中 n 是 1 至 3 的整数，Ar1、Ar2、Ar3 和 Ar4 各自独立地代表具有 6 至 30 个碳原子的未取代或取代的芳基，Ar1 至 Ar4 中至少有一个是多环芳基。 R1 和 R2 各自独立地代表氢、苯基或具有 1 至 30 个碳原子的烷基。或具有 1-20 个碳原子的烷基）。
• A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes
  作者：Horst Hartmann、Christoph Heichert、Marion Wrackmeyer

  DOI：10.1055/s-0030-1260178

  日期：2011.10

  By reaction of N,N′-tetraaryl-substituted succinic di­amides with Lawesson’s reagent, a series of N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes was prepared. The N,N′-tetrakis(4-bromophenyl)-2,5-diaminothiophene, thus available, was used as an educt for the synthesis of N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene by reaction with four equivalents of diphenyl­amine in the presence of palladium as catalyst. Both the N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes and the N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene can be electrochemically oxidised in a stepwise manner via the corresponding radical cations into relatively stable dications. The latter compounds can also be oxidised into tetracationic species.

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。