methyl 3-[4-methyl-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 3-[4-methyl-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-methylpyrimidin-5-yl]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• mdl: MFCD22374861
• 分子量: 306.365
• InChiKey: WQOCDMLKQGRJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (piperidin-1-yl)carboxamidine 、 methyl 3-[4-methyl-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-methylpyrimidin-5-yl]-2-(piperidin-1-yl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters

  摘要：

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0720-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-4-methylpyrimidin-5-yl]ethanone 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3-[4-methyl-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters

  摘要：

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0720-6

文献信息

• Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters
  作者：A. Yu. Potapov、A. V. Falaleev、Kh. S. Shikhaliev、G. V. Shatalov

  DOI：10.1007/s11172-014-0720-6

  日期：2014.9

  A condensation of 2-R-5-acetyl-4-methylpyrimidines with dimethyl carbonate led to a number of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters, which reacted with (piperidin-1-yl)carboxamidine and arylguanidines to give 2-R′-6-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3H-pyrimidin-4-ones. A reaction of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters with hydrazines led to the formation of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-2-R″-1,2-dihydropyrazol-3-ones.

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。