(S)-6-(but-3-en-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-6-(but-3-en-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,5-dione
• 英文别名: (6S)-6-but-3-enyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: OOVGYZVABXCVDU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(but-3-en-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,5-dione 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (8S,8aS)-8-methyl-8-(trimethylsilyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  走向立体化学控制：短的正式对映选择性全合成 pumiliotoxins 251D 和 237A。

  摘要：

  描述了用于合成 pumiliotoxins（Gallagher 中间体）的高级中间体 5 的简明对映选择性合成。合成从 (R)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊二酰亚胺 14 的区域和反式非对映选择性 (dr = 98:2) 还原性 3-丁烯基化开始。 O-脱甲硅烷基化和 Dess-Martin 氧化后，得到的酮β-内酰胺 10 经受甲基碘化镁的高度反式立体选择性加成，得到甲醇 11 作为唯一的非对映异构体。由臭氧分解和还原脱羟基组成的有效闭环程序提供了吲哚里西啶衍生物 5，它完成了 pumiliotoxins 251D 和 237A 的正式对映选择性全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.271
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,6-dione 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-6-(but-3-en-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  走向立体化学控制：短的正式对映选择性全合成 pumiliotoxins 251D 和 237A。

  摘要：

  描述了用于合成 pumiliotoxins（Gallagher 中间体）的高级中间体 5 的简明对映选择性合成。合成从 (R)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊二酰亚胺 14 的区域和反式非对映选择性 (dr = 98:2) 还原性 3-丁烯基化开始。 O-脱甲硅烷基化和 Dess-Martin 氧化后，得到的酮β-内酰胺 10 经受甲基碘化镁的高度反式立体选择性加成，得到甲醇 11 作为唯一的非对映异构体。由臭氧分解和还原脱羟基组成的有效闭环程序提供了吲哚里西啶衍生物 5，它完成了 pumiliotoxins 251D 和 237A 的正式对映选择性全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.271

文献信息

• Towards stereochemical control: A short formal enantioselective total synthesis of pumiliotoxins 251D and 237A
  作者：Jie Zhang、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.3762/bjoc.9.271

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of the advanced intermediate 5 for the synthesis of pumiliotoxins (Gallagher's intermediate) is described. The synthesis started from the regio- and trans-diastereoselective (dr = 98:2) reductive 3-butenylation of (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)glutarimide 14. After O-desilylation and Dess-Martin oxidation, the resulting keto-lactam 10 was subjected to a highly

  描述了用于合成 pumiliotoxins（Gallagher 中间体）的高级中间体 5 的简明对映选择性合成。合成从 (R)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊二酰亚胺 14 的区域和反式非对映选择性 (dr = 98:2) 还原性 3-丁烯基化开始。 O-脱甲硅烷基化和 Dess-Martin 氧化后，得到的酮β-内酰胺 10 经受甲基碘化镁的高度反式立体选择性加成，得到甲醇 11 作为唯一的非对映异构体。由臭氧分解和还原脱羟基组成的有效闭环程序提供了吲哚里西啶衍生物 5，它完成了 pumiliotoxins 251D 和 237A 的正式对映选择性全合成。