syn-(±)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-(±)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2-methyl-4-naphthalen-2-ylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: QEMKSCXZZINMQX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 cis-(±)-4-methyl-2-(2-naphthyl)-tetrahydrofuran 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到syn-(±)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426

文献信息

• Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Aryl-Substituted Tetrahydrofurans, Tetrahydropyrans, and Lactones
  作者：Emily J. Tollefson、David D. Dawson、Charlotte A. Osborne、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5076426

  日期：2014.10.22

  complex stereochemical arrays. Stereoselective synthesis of the cyclic template is utilized to control relative configuration; subsequent stereospecific nickel-catalyzed ring-opening affords the acyclic product. Aryl-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans undergo nickel-catalyzed Kumada-type coupling with a range of Grignard reagents to furnish acyclic alcohols with high diastereoselectivity

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。