1-benzyl-N-(tert-butyl)piperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-N-(tert-butyl)piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-tert-butylpiperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: QARCOPDMYGQRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-溴-哌啶 、 叔丁基异氰酸酯 在 锰 、 nickel dibromide 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-N-(tert-butyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基溴化物的还原酰胺化

  摘要：

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201605162

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Eloisa Serrano、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201605162

  日期：2016.9.5

  A user‐friendly, nickel‐catalyzed reductive amidation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides with isocyanates is described. This catalytic strategy offers an efficient synthesis of a wide range of aliphatic amides under mild conditions and with an excellent chemoselectivity profile while avoiding the use of stoichiometric and sensitive organometallic reagents.

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。