4-amino-4,5-dihydroisoxazol-3-yl octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-amino-4,5-dihydroisoxazol-3-yl octanoate
• 英文别名: cycloserine octanoate；[(4R)-4-amino-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] octanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ILSAJXHZEZJIPO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4,5-dihydroisoxazol-3-yl octanoate 在 aq. buffer 作用下， 生成 D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  环丝氨酸脂肪酸衍生物作为前药：合成，降解和体外皮肤渗透性。

  摘要：

  合成了各种环丝氨酸的4，5-二氢异恶唑-3-基脂肪酸酯衍生物，以改善环丝氨酸的皮肤渗透性。酯衍生物是通过使用叔丁氧羰基（t-Boc）保护策略制备的。4,5-二氢异恶唑-3-基酯很容易在缓冲水溶液中水解，降解曲线显示了特定的酸和特定的碱催化作用。在50％的人血清中观察到环丝氨酸的形成，但是酶催化作用受到限制。研究了通过无毛小鼠皮肤的递送，并基于环丝氨酸进入受体相的通量测量了表观渗透系数。脂肪酸酯使环丝氨酸在无毛小鼠皮肤上的皮肤渗透增加到20倍。4，

  DOI：

  10.1248/cpb.50.554
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-4,5-dihydroisoxazol-3-yl octanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-amino-4,5-dihydroisoxazol-3-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  环丝氨酸脂肪酸衍生物作为前药：合成，降解和体外皮肤渗透性。

  摘要：

  合成了各种环丝氨酸的4，5-二氢异恶唑-3-基脂肪酸酯衍生物，以改善环丝氨酸的皮肤渗透性。酯衍生物是通过使用叔丁氧羰基（t-Boc）保护策略制备的。4,5-二氢异恶唑-3-基酯很容易在缓冲水溶液中水解，降解曲线显示了特定的酸和特定的碱催化作用。在50％的人血清中观察到环丝氨酸的形成，但是酶催化作用受到限制。研究了通过无毛小鼠皮肤的递送，并基于环丝氨酸进入受体相的通量测量了表观渗透系数。脂肪酸酯使环丝氨酸在无毛小鼠皮肤上的皮肤渗透增加到20倍。4，

  DOI：

  10.1248/cpb.50.554

文献信息

• Cycloserine Fatty Acid Derivatives as Prodrugs: Synthesis, Degradation and in Vitro Skin Permeability.
  作者：Thorsteinn Thorsteinsson、Már Másson、Tomi Jarvinen、Tapio Nevalainen、Thorsteinn Loftsson

  DOI：10.1248/cpb.50.554

  日期：——

  Delivery through hairless mouse skin was investigated, and the apparent permeability coefficient was measured based on the flux of cycloserine into the receptor phase. The skin permeation of cycloserine across the hairless mouse skin was increased up to 20-fold by the fatty acid esters. The 4,5-dihydroisoxazol-3-yl fatty acid esters of cycloserine can therefore be considered as new topical prodrugs with

  合成了各种环丝氨酸的4，5-二氢异恶唑-3-基脂肪酸酯衍生物，以改善环丝氨酸的皮肤渗透性。酯衍生物是通过使用叔丁氧羰基（t-Boc）保护策略制备的。4,5-二氢异恶唑-3-基酯很容易在缓冲水溶液中水解，降解曲线显示了特定的酸和特定的碱催化作用。在50％的人血清中观察到环丝氨酸的形成，但是酶催化作用受到限制。研究了通过无毛小鼠皮肤的递送，并基于环丝氨酸进入受体相的通量测量了表观渗透系数。脂肪酸酯使环丝氨酸在无毛小鼠皮肤上的皮肤渗透增加到20倍。4，