3-(benzofuran-2-ylcarbonyl)-indolizine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-ylcarbonyl)-indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-(benzofuran-2-carbonyl)indolizine-1-carbonitrile；3-(1-Benzofuran-2-carbonyl)indolizine-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 286.29
• InChiKey: GVBBXFZXJFRRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)苯并呋喃 在 manganese(IV) oxide 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(benzofuran-2-ylcarbonyl)-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并呋喃杂环化合物的合成、抗惊厥和抗炎活性

  摘要：

  用吡啶处理 2-溴乙酰苯并呋喃 (2) 得到相应的溴化吡啶鎓 3。后一种盐与一些活化的烯烃和乙炔反应得到相应的吲哚嗪衍生物。用亚苄基丙二腈 9 处理盐 3 得到多取代的苯胺衍生物，但是用亚芳基氰基硫代乙酰胺 15 得到相应的 4,5-二氢噻吩。溴化物 3 还与对氯苯重氮盐和乙酸铵偶联，得到相应的 1,2,4,5-四嗪衍生物。检查了新合成化合物的生物活性，发现其中一些具有抗惊厥和抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500176

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Synthesis, Anticonvulsant, and Anti-inflammatory Activities of Some New Benzofuran-Based Heterocycles
  作者：Kamal M. Dawood、Hassan Abdel-Gawad、Mohey Ellithey、Hanan A. Mohamed、Bahira Hegazi

  DOI：10.1002/ardp.200500176

  日期：2006.3

  Treatment of 2‐bromoacetylbenzofuran (2) with pyridine afforded its corresponding pyridinium bromide 3. The latter salt reacted with some activated alkenes and acetylenes to give the corresponding indolizine derivatives. Treatment of the salt 3 with benzylidenemalononitriles 9 afforded polysubstituted aniline derivatives, however with arylidenecyanothioacetamides 15 it gave the corresponding 4,5‐dihydrothiophenes

  用吡啶处理 2-溴乙酰苯并呋喃 (2) 得到相应的溴化吡啶鎓 3。后一种盐与一些活化的烯烃和乙炔反应得到相应的吲哚嗪衍生物。用亚苄基丙二腈 9 处理盐 3 得到多取代的苯胺衍生物，但是用亚芳基氰基硫代乙酰胺 15 得到相应的 4,5-二氢噻吩。溴化物 3 还与对氯苯重氮盐和乙酸铵偶联，得到相应的 1,2,4,5-四嗪衍生物。检查了新合成化合物的生物活性，发现其中一些具有抗惊厥和抗炎活性。