diisopropyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]naphthalene；1-bromo-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]naphthalene
• 化学式: C₁₆H₂₀BrO₃P
• 分子量: 371.211
• InChiKey: YSJIXEJBHZYJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(+)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(R)-(-)-diisopropyl 1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的铃木-宫浦联轴器对映选择性地合成轴向手性多官能联芳基

  摘要：

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol402666p

文献信息

• P-Stereogenic Chiral Phosphine−Palladium Complex Catalyzed Enantioselective Synthesis of Phosphoryl-Substituted Atropisomeric Vinylarenes
  作者：Hao Wu、Zhengxu S. Han、Bo Qu、Dan Wang、Yongda Zhang、Yibo Xu、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Frank Roschangar、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201700837

  日期：2017.11.23

  P-Stereogenic chiral phosphine BI-BOP is employed for the first time as ligand to promote catalytic enantioselective synthesis of phosphoryl-substituted atropisomeric vinylarenes through a palladium−carbene pathway. This strategy utilizes 10 mol% palladium(II) acetate, 10 mol% phosphine ligand as well as a variety of N-tosylhydrazones and phosphoryl-substituted aryl bromides as the reaction partners

  P-Stereogenic手性膦BI-BOP首次用作配体，以通过钯-卡宾途径促进磷酰基取代的阻转异构乙烯基芳烃的催化对映选择性合成。该策略利用10 mol％的乙酸钯（II），10 mol％的膦配体以及各种N-甲苯磺酰基hydr和磷酰基取代的芳基溴化物作为反应伙伴。分离所需的轴向手性乙烯基芳烃，收率高达80％和96：4 er，并且可以通过格氏反应将其进一步有效和立体选择性地转化为二烷基磷酰基取代的阻转异构体。该方案提供了合成具有高对映体纯度的磷酰基取代的阻转异构乙烯基芳烃的通用方法。