8-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methoxy-4-phenylchromen-2-one；8-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: HRWLUDYFPQNYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₃H₁₁ClN₂Pt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到8-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铂（II）配合物催化3-芳基丙酸芳基酯环化成4-芳基香豆素

  摘要：

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131029

文献信息

• Selectivity Controlled Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Propiolates and Chromenones from Phenols and Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01368

  日期：2018.6.1

  interesting selectivity-controlled palladium-catalyzed oxidative carbonylation procedure for the synthesis of propiolates and chromenones has been developed. Starting from phenols and alkynes, under slightly different conditions, various propiolates and chromenones can be isolated in moderate to good yields. Additionally, this also presents the first example of direct carbonylative annulation of nonpreactivated

  已经开发了一种有趣的选择性控制的钯催化的氧化羰基化方法，用于合成丙酸酯和色农酮。从苯酚和炔烃开始，在略有不同的条件下，可以以中等到良好的产率分离出各种丙酸酯和色农酮。另外，这也提供了非预活化酚和末端炔烃直接羰基环化以生产色农酮的第一个例子。