(S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(1-phenylethyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(1-phenylethyl)butanamide
• 英文别名: (S)-N-heptabutyryl-1-phenylethylamine；2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇NO
• 分子量: 317.206
• InChiKey: XVGDQPCIRYTQHC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(1-phenylethyl)butanamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(1-phenylethyl)butanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸甲酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(1-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

文献信息

• Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral gravity-driven column chromatography of N -fluoroacyl-1-phenylethylamines
  作者：Alicja Wzorek、Angelika Kamizela、Azusa Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.016

  日期：2017.4

  The study of the self-disproportionation of enantiomers (SDE) via gravity-driven achiral column chromatography of a series of N-fluoroacetylated amides derived from 1-phenylethylamine is described. The chromatographic experiments performed with N-fluoroacetylated amides confirmed, that the process of molecular association in solution leading to the SDE manifestation, is sensitive to the fluorine content

  描述了通过重力驱动的非手性柱色谱法对一系列衍生自1-苯基乙胺的N-氟乙酰化酰胺进行对映体（SDE）自歧化的研究。用N-氟乙酰化酰胺进行的色谱实验证实，导致SDE表现的溶液中的分子缔合过程对氟含量和所用溶剂的类型敏感。因此，在两种不同的洗脱液中观察到相同化合物的两种相反的洗脱曲线。而且，与已建立的无氟N-乙酰基-1-苯基乙胺谱相比，带有全氟烷基的酰胺显示出相反的洗脱顺序。
• Diastereoselective synthesis of polyfluoroalkylated α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Oleg V. Stanko、Yuliya V. Rassukana、Kateryna A. Zamulko、Viktoriya V. Dyakonenko、Svitlana V. Shishkina、Petro P. Onys’ko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

  日期：2018.12

  The asymmetric synthesis of biorelevant aminophosphonates and aminophosphonic acids bearing trifluoromethyl, tetrafluoroethyl, perfluoropropyl or chlorodifluoromethyl group in the α-position to phosphonyl group is developed. Diastereoselective reduction of α-(poly)fluoroalkylated iminophosphonates, bearing stereodirecting α-phenylethyl group at the nitrogen atom, with sodium borohydride produces diastereomeric

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。