(±)-N-chloroacetyl-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (±)-N-chloroacetyl-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-(2-Chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one；1-(2-chloroacetyl)-3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₂
• 分子量: 355.864
• InChiKey: XXBXXKVWTNTFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (±)-N-chloroacetyl-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68.2%的产率得到(±)-N-morpholinoacetyl-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些N-酰基-c-3、t-3-二甲基-r-2、c-6-二苯基哌啶-4-酮的合成、立体化学表征及抗菌评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 N-酰基 -c -3, t -3-二甲基- r -2, c -6-diphenylpiperidin-4-ones 2–6 并使用红外、质量、 1 H、 13 C 表征、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）NMR 光谱技术。NMR 光谱数据表明，N-acylpiperidin-4-ones 2-6 更倾向于存在于扭曲的船型构象 B 1 中，其中 N-C=O 部分的共面取向。通过记录化合物 4 的动态 1 H NMR 光谱研究了这些系统的立体动力学，确定 N-CO 旋转的能垒为 52.75 kJ/mol。此外，化合物 1-5 显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.04.099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-N-chloroacetyl-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational preferences and antimicrobial evaluation of N-piperazinoacetyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-ones

  摘要：

  Five new N-piperazinoacetyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-ones 11-15 have been synthesized and characterized using IR, H-1, C-13, DEPT & 2D NMR and mass spectral studies. The NMR spectral data indicate that the N-piperazinoacetyl-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-ones 11-15 prefer to exist in an equilibrium between B1 and B2 conformations. Furthermore, the antibacterial and antifungal studies were carried out. The results show that the piperazinoacetyl piperidin-4-ones 11-15 exhibit good activity against the selected bacterial and fungal strains. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.028

文献信息

• Chemoselective synthesis and spectral studies of <i>N</i>-thiocyanatoacetyl derivatives of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、C. Ramalingan、A. Manohar、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149852

  日期：2016.9.1

  of the respective piperidin–4–ones and the ambident thiocyanate nucleophile. The synthesized compounds have been characterized through FT–IR, 1H, 13C, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY and NOESY spectra. The spectral data reveal the conformational priority of the six-membered heterocyclic ring.

  图形摘要 摘要 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的一系列N-硫氰酸根合乙酰基衍生物已通过各自哌啶-4-酮的N-氯乙酰衍生物与中间硫氰酸酯亲核试剂之间的反应合成。合成的化合物已通过 FT-IR、1H、13C、1H-1H COSY、1H-13C COSY 和 NOESY 光谱进行表征。光谱数据揭示了六元杂环的构象优先级。