3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: c-3,t-3-dimethylr-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one；(±)-c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-6-piperidin-4-one；2,6-Diphenyl-3,3-dimethylpiperidine-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: KAQZFNPISBWWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 c-3,t-3-dimethyl-r-2,c-7-diphenyl-1,4-diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-和N-甲酰基-c-3,t-3-二甲基-r-2,c-7-二苯基-1,4-diazepan-5的合成、表征、构象偏好、动态核磁共振研究和抗菌评价-那些

  摘要：

  摘要 N-亚硝基-和N-甲酰基-c -3, t -3-二甲基-r -2, c -7-二苯基-1,4-diazepan-5-ones 3 & 4 的立体化学偏好分别为使用 1D 和 2D NMR 光谱技术确定。有趣的是，发现 N-亚硝基化合物 3 更喜欢具有双轴苯基的交替椅子构象之间的平衡，而 N-甲酰基化合物 4 更喜欢扁平船形构象。这是立体化学上关于采用双轴苯基的椅子构象的柔性环的新报告。N-亚硝基-c -3, t -3-二甲基- r -2, c -7-diphenyl-1,4-diazepan-5-one ( 3 ) 的 X 射线晶体结构也支持椅子构象与双轴苯基。已对 N-亚硝基和 N-甲酰基二氮杂环-5-ones 3 & 进行动态 1 H NMR 光谱研究 4 并且发现 N -NO 和 N -CO 旋转的能垒分别为 88.7 和 75.7 kJ/mol。已经确定了化合物 2-4 的抗

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.01.023
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one semicarbazone 在 quinolinium flurochromate 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Deprotection of Heterocyclic Semicarbazones by Quinolinium Flurochromate

  摘要：

  在微波照射下，利用蒙脱石K10粘土，奎啉铬酸盐（QFC）从2,6-二苯基哌啶-4-酮半卡巴宗（PPS）及其在3、3和5位替代的烷基衍生物再生半卡巴宗，形成酮，并且产率良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20786

文献信息

• Synthesis, characterization, crystal structure, in-vitro antimicrobial evaluation and molecular docking studies of 1-(furan-2-carbonyl)-3-alkyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one derivatives
  作者：R. Srikanth、A. Sivarajan、C.S. Venkatesan、V. Maheshwaran、P. Sugumar、G. Rajitha、J.C. Varalakshmi、M.N. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.023

  日期：2016.12

  Abstract A new class of various furoyl derivatives of 2,6-disubstituted piperidin-4-ones were synthesized and characterized by FTIR, NMR, mass and single crystal X-ray diffraction methods. The synthesized compounds were subjected to in-vitro antibacterial and antifungal activities against pathogenic microbial strains. The results pointed out that compounds 11, 12 & 14 displayed pronounced activity

  摘要 合成了一类新的2,6-二取代哌啶-4-酮的呋喃酰基衍生物，并采用FTIR、NMR、质谱和单晶X射线衍射方法对其进行了表征。合成的化合物对病原微生物菌株进行体外抗菌和抗真菌活性。结果表明化合物11、12和14对革兰氏阳性菌显示出明显的活性，而化合物9、13和14对革兰氏阴性菌显示出优异的抑制活性。化合物9对真菌表现出中等活性。此外，还进行了分子对接实验。
• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。
• Design, Synthesis, Molecular Docking and Antimicrobial Evaluation of Some Tosyl Carbamate Derivatives
  作者：Panneerselvam Kalaivani、Jayaraman Arikrishnan、Mannuthusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22440

  日期：2020.3.10

  A series of tosyl carbamates have been synthesized and screened for their antibacterial and antifungal activities. All the synthesized compounds were characterized by spectral techniques (IR, 1H, 13C NMR and mass) and elemental analysis. in silico Molecular docking method was performed to study their antimicrobial activity against the target protein 1T9U. Compound 27 showed good antibacterial activity

  一系列甲苯磺酰基氨基甲酸酯已被合成并筛选其抗菌和抗真菌活性。所有合成的化合物均通过光谱技术（IR、1H、13C NMR 和质谱）和元素分析进行​​了表征。采用计算机分子对接方法研究其对靶蛋白1T9U的抗菌活性。化合物27对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性，化合物19显示出良好的抗真菌活性。分子对接结果显示化合物19表现出最小的CDOCKER能量。与标准相比，甲苯磺酰基氨基甲酸酯衍生物具有良好的抗菌活性，并且所有合成的化合物均表现出中等的 CDOCKER 分数。
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure and molecular docking study of 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、V. Maheshwaran、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.021

  日期：2016.7

  prefer a chair conformation with equatorial orientation of alkyl and aryl groups. Single crystal X-ray structure has been solved for compounds 9 and 11 which also indicates the preference for distorted chair conformation with equatorial orientation of substituents. The compounds 9 – 16 have been docked with the structure of Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the results demonstrate that

  摘要 在本研究中，使用施密特重排合成了一系列不同取代的 r -2, c -7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9 – 16，并通过红外、质谱和 1D 和 2D NMR 表征。光谱数据。质子 NMR 耦合常数和估计的二面角表明化合物 9-16 更喜欢具有烷基和芳基赤道取向的椅子构象。已解析化合物 9 和 11 的单晶 X 射线结构，这也表明偏爱具有赤道取向取代基的扭曲椅子构象。化合物9-16与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的结构对接，结果表明化合物10的对接分数和滑动能量优于其他化合物，与共晶配体相当。此外，所有化合物均已评估其抗菌和抗氧化活性。所有化合物均表现出中等抗菌活性，只有11种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出更好的活性。与BHT相比，化合物11、13和14表现出一半的抗氧化能力，而其余化合物表现出中等活性。
• Synthesis, spectral, and computational studies of some energetic picrates
  作者：Kannan Gajendran Balachandar、Arumugam Thangamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.018

  日期：2019.11

  characterization of some of the thermodynamically stable energetic materials of c(3),t(3)-dimethyl-r(2),c(6)-diarylpiperidin-4-one picrates which are the analogues of the explosive D “The Dunnite”. c(3),t(3)-Dimethyl-r(2),c(6)-diarylpiperidin-4-one picrates have been synthesized by reacting c(3),t(3)-dimethyl-r(2),c(6)-diarylpiperidin-4-ones with picric acid in ethanol medium at room temperature. Spectral methods

  摘要 本工作讨论了 c(3),t(3)-二甲基-r(2),c(6)-diarylpiperidin-4-one picrates 的一些热力学稳定含能材料的合成和表征，它们是爆炸性的 D “Dunnite”。c(3),t(3)-Dimethyl-r(2),c(6)-diarylpiperidin-4-one picrates 已通过 c(3),t(3)-二甲基-r(2) 反应合成， c(6)-diarylpiperidin-4-ones 与苦味酸在乙醇介质中室温。光谱方法如 IR、1H NMR 和 13C NMR 用于表征合成的化合物。随后用标准方程研究了合成化合物的爆炸性能，并与LOTUSES代码模拟结果进行了比较。将这些含能材料的计算理化性质与苦味酸和邓尼特的理化性质进行了比较。