(E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: MSASZBNQZXAUBR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl (E)-3-(3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由（E）-3-（1-氯-3,4-二氢萘-2-基）丙烯酸和取代的氨基酸酯合成金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂已引起许多研究者对新型外排泵抑制剂（EPI）的发现和开发的关注。在试图找到的诺拉外排泵的具体有效抑制剂的金黄色葡萄球菌，总共15个的酸偶联物3-（1-氯-3,4-二氢萘-2-基）丙烯酸（4 - 18）为使用简单方便的合成方法合成，并针对NorA外排泵进行了生物评估。两种化合物7和8（每个具有1.56 µg / mL的MEC）被发现通过降低MIC来恢复环丙沙星的活性，该MIC通过剂量依赖性方式比较溴化乙锭流出量以及使用NorA过表达菌株SA-的溴化乙锭流出量抑制和蓄积研究来阐明。 1199B。其中最有效的化合物能够完全恢复环丙沙星对SA-1199B的抗菌活性。结构活性关系（SAR）研究和有效化合物7和8的对接研究可以阐明与NorA外排泵相互作用所需的结构要求。总体而言，化合物7和8 具有逆转NorA外排介导的耐药性的能力，可以进一步优化以开发有效的外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  由（E）-3-（1-氯-3,4-二氢萘-2-基）丙烯酸和取代的氨基酸酯合成金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂已引起许多研究者对新型外排泵抑制剂（EPI）的发现和开发的关注。在试图找到的诺拉外排泵的具体有效抑制剂的金黄色葡萄球菌，总共15个的酸偶联物3-（1-氯-3,4-二氢萘-2-基）丙烯酸（4 - 18）为使用简单方便的合成方法合成，并针对NorA外排泵进行了生物评估。两种化合物7和8（每个具有1.56 µg / mL的MEC）被发现通过降低MIC来恢复环丙沙星的活性，该MIC通过剂量依赖性方式比较溴化乙锭流出量以及使用NorA过表达菌株SA-的溴化乙锭流出量抑制和蓄积研究来阐明。 1199B。其中最有效的化合物能够完全恢复环丙沙星对SA-1199B的抗菌活性。结构活性关系（SAR）研究和有效化合物7和8的对接研究可以阐明与NorA外排泵相互作用所需的结构要求。总体而言，化合物7和8 具有逆转NorA外排介导的耐药性的能力，可以进一步优化以开发有效的外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.008

文献信息

• [EN] NOVEL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110002A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  This invention relates to compounds, which are in general potentiators of antiinfeective agents and inhibitors of bacterial efflux pumps in particular. These novel compounds i.e. substituted dihydronaphtalene derivatives and tetralin derivatives and/or their salts are useful against antibiotic-resistant microbial pathogens, for treating microbial infections by reducing the extrusion of a co-administered antimicrobial agent. This invention also provides processes for the preparation of such efflux pump inhibitors and their compositions with anti infective agents and methods for treatment of microbial infections.
• Synthesis of amides from (E)-3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid and substituted amino acid esters as NorA efflux pump inhibitors of Staphylococcus aureus
  作者：Santosh K. Rath、Samsher Singh、Sunil Kumar、Naiem A. Wani、Rajkishor Rai、Surrinder Koul、Inshad A. Khan、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.008

  日期：2019.1

  discovery and development of novel efflux pump inhibitors (EPIs). In an attempt to find specific potent inhibitors of NorA efflux pump of S. aureus, a total of 15 amino acid conjugates of 3-(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylic acid (4–18) were synthesized using a simple convenient synthetic approach and bioevaluated against NorA efflux pump. Two compounds 7 and 8 (each having MEC of 1.56 µg/mL)

  金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂已引起许多研究者对新型外排泵抑制剂（EPI）的发现和开发的关注。在试图找到的诺拉外排泵的具体有效抑制剂的金黄色葡萄球菌，总共15个的酸偶联物3-（1-氯-3,4-二氢萘-2-基）丙烯酸（4 - 18）为使用简单方便的合成方法合成，并针对NorA外排泵进行了生物评估。两种化合物7和8（每个具有1.56 µg / mL的MEC）被发现通过降低MIC来恢复环丙沙星的活性，该MIC通过剂量依赖性方式比较溴化乙锭流出量以及使用NorA过表达菌株SA-的溴化乙锭流出量抑制和蓄积研究来阐明。 1199B。其中最有效的化合物能够完全恢复环丙沙星对SA-1199B的抗菌活性。结构活性关系（SAR）研究和有效化合物7和8的对接研究可以阐明与NorA外排泵相互作用所需的结构要求。总体而言，化合物7和8 具有逆转NorA外排介导的耐药性的能力，可以进一步优化以开发有效的外排泵抑制剂。