2-phenyl-3-para-tolylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-para-tolylpropanamide
• 英文别名: 2-phenyl-3-p-tolylpropanamide；2-phenyl-3-(p-tolyl)-propionamide；3-(4-methylphenyl)-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WOPUERCEBTWCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-(p-tolyl)propanenitrile 、 四丁基溴化铵 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-phenyl-3-para-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amine derivatives

  摘要：

  根据一种新的方法，通过水解相应的化学式为 ##STR2## 的腈，然后碱分解得到相应的酰胺，其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5 和 n 与上述相同，有效地生产一种化学式为 ##STR1## 的胺，其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 各自是氢、烷基或类似物，n 为 1、2 或 3，包括对光学分离剂、药物中间体等有用的 α-苯基-β-(对甲苯基)-乙基胺。通过在有机季铵盐和/或三级胺作为催化剂的情况下，在碱和过氧化氢存在下，通过水解相应的腈，有效地生产包括上述胺的酰胺。

  公开号：

  US04536599A1

文献信息

• Direct Coupling of Arylacetonitriles and Primary Alcohols to α-Alkylated Arylacetamides with Complete Atom Economy Catalyzed by a Rhodium Complex-Triphenylphosphine- Potassium Hydroxide System
  作者：Feng Li、Xiaoyuan Zou、Nana Wang

  DOI：10.1002/adsc.201401013

  日期：2015.5.4

  A direct synthesis of α‐alkylated arylacetamides from arylacetonitriles and primary alcohols has been accomplished for the first time. In the presence of the rhodium complex [Rh(cod)Cl]2/triphenylphosphine/potassium hydroxide system, the desired α‐alkylated arylacetamides were obtained in 74–92% yield under microwave conditions. The experimental results in this paper are in sharp contrast with previous

  首次由芳基乙腈和伯醇直接合成α-烷基化的芳基乙酰胺。在铑络合物[Rh（cod）Cl] 2存在下/三苯基膦/氢氧化钾体系，在微波条件下以74–92％的收率获得了所需的α-烷基化芳基乙酰胺。本文的实验结果与以前的报道形成鲜明对比，以前的报道是芳基乙腈和伯醇的偶联产生了α-烷基化的芳基乙腈。机理研究表明，芳基乙腈首先与伯醇进行α-烷基化反应，生成α-烷基化芳基乙腈，然后再与α-烷基化步骤产生的水进行水合，生成α-烷基化芳基乙酰胺。更重要的是，这项研究表明了发展涉及氢自动转移（或氢借入）过程的完全原子经济反应的潜力。
• 一种合成α-烷基芳乙酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105985256B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种合成α‑烷基芳乙酰胺的方法。在反应容器中，加入芳乙腈、化合物醇、过渡金属催化剂金属铑络合物、碱、膦配体和有机溶剂；反应混合物在微波反应器或者磁力搅拌下，130℃下反应后，冷却到室温，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从腈和醇作为起始原料，在过渡金属催化剂,膦配体和碱的参与下，直接合成α‑烷基苯乙酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化或容易制备的腈和近于无毒的醇为起始原料；2)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Synthesis of amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0008532A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  A process for the preparation of an amide of the formula wherein R is an eventually substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3 Ar and Ar' are eventually substituted phenyl groups R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种通过水解式（II）腈制备式（I）酰胺的工艺 其中 R 是最终取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺 其中 n 为 1、2 或 3 Ar 和 Ar'为最终取代的苯基 R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。
• Synthesis of amides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0040896A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  A process for the preparation of an amide of the formula (I) wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3, Ar and Ar' are optionally substituted phenyl groups, R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种制备式 (I) 酰胺的工艺 其中 R 为任选取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。 该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺，其中 n 为 1、2 或 3、 Ar 和 Ar'是任选取代的苯基，R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。
• US4536599A
  申请人：——

  公开号：US4536599A

  公开（公告）日：1985-08-20