ieodoglucomide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: ieodoglucomide B
• 英文别名: iedoglucomide B；4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R)-16-(carboxymethylamino)-2-methyl-16-oxohexadecan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₁₂
• 分子量: 605.723
• InChiKey: SLXSQHNDDGLBJD-PWCNCORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ieodoglucomide B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.6 mg的产率得到14-hydroxy-15-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋细菌地衣芽孢杆菌的碘葡萄糖苷A和B

  摘要：

  从海洋来源的地衣芽孢杆菌中分离出了碘代葡萄糖苷A（1）和B（2），即由氨基酸，新脂肪酸，琥珀酸和糖组成的独特糖脂肽。1和2的绝对立体化学是通过使用偶联常数，Marfey和Mosher方法以及文献综述来确定的。化合物1和2显示出中等的体外抗菌活性。此外，ieodoglucomide B（2）表现出针对肺癌和胃癌细胞系的细胞毒性活性，其GI 50值分别为25.18和17.78μg/ mL。

  DOI：

  10.1021/ol300202z
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ieodoglucomide B
  参考文献：
  名称：

  从海洋衍生的地衣芽孢杆菌快速合成碘代葡萄糖苷A和B

  摘要：

  据报道，海洋来源的细菌糖肽即葡糖苷A和B的总合成。合成的关键步骤是没有相邻基团参与的糖基碘化物介导的β-立体选择性糖基化，区域选择性酰化和Grubbs交叉复分解反应。合成过程涉及11个步骤，总产率为38–40％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800209

文献信息

• Total Syntheses of the Proposed Structure for Ieodoglucomides A and B
  作者：Chada Raji Reddy、Enukonda Jithender、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/jo400041p

  日期：2013.5.3

  The first enantioselective total synthesis of new glycolipopeptides, ieodoglucomides A and B, has been accomplished along with synthetic elaboration to their C14-epimers starting from d-glucose using β-glycosylation and Grubbs olefin cross-metathesis reactions as the key steps. The present synthetic study has indicated the ambiguity in proposed absolute stereochemistry for the natural product.

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。
• Ieodoglucomides A and B from a Marine-Derived Bacterium <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Fakir Shahidullah Tareq、Ji Hye Kim、Min Ah Lee、Hyi-Seung Lee、Yeon-Ju Lee、Jong Seok Lee、Hee Jae Shin

  DOI：10.1021/ol300202z

  日期：2012.3.16

  Ieodoglucomides A (1) and B (2), unique glycolipopeptides consisting of an amino acid, a new fatty acid, a succinic acid, and a sugar, were isolated from a Marine-derived bacterium Bacillus licheniformis. The absolute stereochemistry of 1 and 2 was determined by deploying coupling constants, Marfey’s and Mosher’s methods, and literature reviews. Compounds 1 and 2 displayed moderate in vitro antimicrobial

  从海洋来源的地衣芽孢杆菌中分离出了碘代葡萄糖苷A（1）和B（2），即由氨基酸，新脂肪酸，琥珀酸和糖组成的独特糖脂肽。1和2的绝对立体化学是通过使用偶联常数，Marfey和Mosher方法以及文献综述来确定的。化合物1和2显示出中等的体外抗菌活性。此外，ieodoglucomide B（2）表现出针对肺癌和胃癌细胞系的细胞毒性活性，其GI 50值分别为25.18和17.78μg/ mL。
• Expeditious Synthesis of Ieodoglucomides A and B from the Marine-Derived Bacterium <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Ananda Rao Podilapu、Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/ejoc.201800209

  日期：2018.6.29

  The total synthesis of the marine‐derived bacterial glycopeptides ieodoglucomides A and B is reported. The key steps of the synthesis are a glycosyl‐iodide‐mediated β‐stereoselective glycosylation without neighbouring‐group participation, a regioselective acylation, and a Grubbs cross‐metathesis reaction. The synthesis involves 11 steps, with 38–40 % overall yield.

  据报道，海洋来源的细菌糖肽即葡糖苷A和B的总合成。合成的关键步骤是没有相邻基团参与的糖基碘化物介导的β-立体选择性糖基化，区域选择性酰化和Grubbs交叉复分解反应。合成过程涉及11个步骤，总产率为38–40％。