2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 10-Phenyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: QJTWIVDJWYTSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DISUBSTITUTED-THIENO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DISUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  There is provided a 2,4-disubstituted-thieno[2,3-d]pyrimidine derivative compounds of the general formula (I), a method of preparation, and its use as anti-microbial, anti-inflammatory, anti-diabetic, and anti-cancer agents: (I) Wherein n may be 0, 1, or 2; R1may be an H atom, (C1- C4) alkyl, phenyl, p-substituted phenyl, benzyl, or p- substituted benzyl group; and R2may represent an H atom, (C1- C4) alkyl, alkyl sulfonyl, aryl sulfonyl, p-substituted aryl sulfonyl, alkyl carbonamide, aryl carbonamie or p-substituted carbonamide group.

  公开号：

  WO2023281552A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DISUBSTITUTED-THIENO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DISUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  There is provided a 2,4-disubstituted-thieno[2,3-d]pyrimidine derivative compounds of the general formula (I), a method of preparation, and its use as anti-microbial, anti-inflammatory, anti-diabetic, and anti-cancer agents: (I) Wherein n may be 0, 1, or 2; R1may be an H atom, (C1- C4) alkyl, phenyl, p-substituted phenyl, benzyl, or p- substituted benzyl group; and R2may represent an H atom, (C1- C4) alkyl, alkyl sulfonyl, aryl sulfonyl, p-substituted aryl sulfonyl, alkyl carbonamide, aryl carbonamie or p-substituted carbonamide group.

  公开号：

  WO2023281552A1

文献信息

• Exploring the scope of the Gewald reaction: Expansion to a four-component process
  作者：M. Saeed Abaee、Atefeh Hadizadeh、Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.071

  日期：2017.4

  An efficient four-component reaction was developed to take advantage of the reactivity of the 2-aminothiophene-3-carbonitrile functionality, which is obtained during the classical three-component Gewald reaction. Various α-methylene bearing ketones were reacted with malononitrile, elemental sulfur, and aryl/heteroarylnitrile derivatives in t-BuOH/NaOH to afford 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines

  开发了一种有效的四组分反应，以利用2-氨基噻吩-3-甲腈官能团的反应性，这是在经典的三组分Gewald反应过程中获得的。使各种带有α-亚甲基的酮与丙二腈，元素硫和芳基/杂芳基腈衍生物在t- BuOH / NaOH中反应，以高收率提供2-芳基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺。初步研究表明，该产品的光物理性质及其用作金属传感器的潜力。