8-deoxy-8-fluorocastanospermine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8-deoxy-8-fluorocastanospermine
• 英文别名: (1S,6S,7R,8R,8aR)-8-fluoro-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,7-triol
• 化学式: C₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 191.202
• InChiKey: VNAWNLHWMYFUEG-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-deoxy-8-fluorocastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第二部分：粟精胺的脱氧氟类似物的合成

  摘要：

  通过新的部分保护的中间体（8），（9），（11），（13）和（17）由粟精胺制备脱氧氟castanospermine化合物（4），（5），（6）和（7 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76852-3

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part II: Synthesis of deoxyfluoro analogues of castanospermine
  作者：Richard H Furneaux、Jennifer M Mason、Peter C Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76852-3

  日期：1994.5

  The deoxyfluorocastanospermine compounds (4), (5), (6) and (7) were prepared from castanospermine via the novel partially protected intermediates (8), (9), (11), (13) and (17).

  通过新的部分保护的中间体（8），（9），（11），（13）和（17）由粟精胺制备脱氧氟castanospermine化合物（4），（5），（6）和（7 ）。
• The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8
  作者：Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Jennifer M Mason、Peter C Tyler、Oliver Hartley、Bryan G Winchester

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00803-g

  日期：1995.11

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.