二正丁基氧化锡 | 818-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 二正丁基氧化锡
• 中文别名: 二丁基氧化锡；二丁基氧化锡(剧毒)；二丁酸锡；氧化二丁基锡
• 英文名称: di(n-butyl)tin oxide
• 英文别名: dibutyltin oxide；dibutyltin(IV) oxide；Bu₂SnO；dibutyl(oxo)tin；dibutylstannanone；di-n-butyltin(IV) oxide；dibutyltin(II) oxide；n-Bu₂SnO；dibutyloxostannane；DBTO
• CAS: 818-08-6
• 化学式: C₈H₁₈OSn
• mdl: MFCD00001992
• 分子量: 248.94
• InChiKey: JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下保持稳定，避免与氧化物接触。 2. 由于含有C-Sn键，具有较高毒性，建议在通风橱中进行操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

尽管锡金属的吸收非常差，但锡化合物可以通过口服、吸入或皮肤途径被吸收，有机锡化合物的吸收速度远比无机锡化合物快。锡可能进入血液并绑定到血红蛋白上，在体内分布并在肾脏、肝脏、肺和骨骼中积累。有机锡化合物可能在肝脏中通过细胞色素P-450酶催化发生脱烷基化、羟基化、脱芳香化和氧化。脱烷基化产生的烷基产物会与谷胱甘肽结合并进一步代谢成巯基尿酸衍生物。锡及其代谢物主要通过尿液和粪便排出体外。(L308)

Though tin metal is very poorly absorbed, tin compounds may be absorbed via oral, inhalation, or dermal routes, with organotin compounds being much more readily absorbed than inorganic tin compounds. Tin may enter the bloodstream and bind to hemoglobin, where it is distributed and accumulates mainly in the kidney, liver, lung, and bone. Organotin compounds may undergo dealkylation, hydroxylation, dearylation, and oxidation catalyzed by cytochrome P-450 enzymes in the liver. The alkyl products of dealkylation are conjugated with glutathione and further metabolized to mercapturic acid derivatives. Tin and its metabolites are excreted mainly in the urine and feces. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机锡化合物产生神经毒性和免疫毒性效应。有机锡可能直接激活胶质细胞，通过局部释放促炎细胞因子、肿瘤坏死因子-α和/或白细胞介素，从而促进神经细胞退化。它们还可能通过直接作用于神经细胞来诱导凋亡。有机锡化合物刺激脑组织中神经递质的释放和/或减少神经细胞对神经递质的摄取，包括天冬氨酸、GABA、谷氨酸、去甲肾上腺素和血清素。这可能是神经细胞丢失的一个促成因素或结果。有机锡的免疫毒性特征是由抑制未成熟胸腺细胞的增殖和成熟胸腺细胞的凋亡引起的胸腺萎缩。人们认为有机锡化合物通过抑制DNA和蛋白质合成、诱导参与凋亡的基因（如nur77）的表达以及破坏细胞内钙水平的调节来发挥这些作用，从而导致不受控制的活性氧种类的产生、细胞色素c释放到细胞质中以及凋亡的蛋白水解和核酸级联。未成熟胸腺细胞增殖的抑制进一步导致T细胞介导的免疫应答的抑制。有机锡也是内分泌干扰物，被认为通过不适当的受体激活导致脂肪细胞分化，从而促进肥胖。无机锡引发红细胞溶解，导致锡诱导的贫血。(L308, A182, A184)

Organotin compounds produce neurotoxic and immunotoxic effects. Organotins may directly activate glial cells contributing to neuronal cell degeneration by local release of pro-inflammatory cytokines, tumor necrosis factor-_, and/or interleukins. They may also induce apoptosis by direct action on neuronal cells. Organotin compounds stimulate the neuronal release of and/or decrease of neuronal cell uptake of neurotransmitters in brain tissue, including aspartate, GABA, glutamate, norepinephrine, and serotonin. This may be either a contributing factor to or result of the neuronal cell loss. The immunotoxic effects of organotins are characterized by thymic atrophy caused by the suppression of proliferation of immature thymocytes and apoptosis of mature thymocytes. Organotin compounds are believed to exert these effects by suppressing DNA and protein synthesis, inducing the expression of genes involved in apoptosis (such as nur77), and disrupting the regulation of intracellular calcium levels, giving rise to the uncontrolled production of reactive oxygen species, release of cytochrome c to the cytosol, and the proteolytic and nucleolytic cascade of apoptosis. The suppression of proliferation of immature thymocytes further results in the suppression of T-cell-mediated immune responses. Organotins are also endocrine disruptors and are believed to contribute to obesity by inappropriate receptor activation, leading to adipocyte differentiation. Inorganic tin triggers eryptosis, contributing to tin-induced anemia. (L308, A182, A184)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

吸入或吞咽有机锡，或者皮肤接触有机锡，可能会干扰大脑和神经系统的工作方式，严重情况下可能导致死亡。有机锡化合物还可能损害免疫和生殖系统。

Breathing or swallowing, or skin contact with organotins, can interfere with the way the brain and nervous system work, causing death in severe cases. Organic tin compounds may also damage the immune and reproductive system. (L307, L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L308）；吸入（L308）；皮肤给药（L308）

Oral (L308) ; inhalation (L308) ; dermal (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  请将容器密封储存，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

制备方法

用于车用和工业用水性聚氨酯电泳漆中，是高效的酯交换反应催化剂，并应用于需进行高温酯交换反应的涂料树脂生产中。它也是合成有机锡的中间体之一，广泛应用于PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料、木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及有机合成等领域。

二正丁基氧化锡（DBTO）在有机合成中有多种用途，最突出的是它能与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂发生反应，衍生出一系列重要的合成价值的产物。DBTO容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物，通常会与1,2-或1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或六元环结构的二烷氧基锡中间体。在与糖分子底物反应时，可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体 [1, 2]。生成的环状二烷氧基氧化锡中间体并不会对二羟基起到保护作用，而是增强羟基的活性。在季铵盐或CsF催化下，该中间体可以与卤化物发生反应，选择性地生成单烷基醚的产物 [3]。由于该中间体合成成熟，在大多数情况下无需分离和鉴定即可直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟基不同时，烷基化的优先顺序是：伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1) [4, 5]。当存在烯丙基类型的羟基时，烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (式2) [6]。

环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常重要，酸酐或酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基，生成酯的优先顺序是：烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3) [7, 8]。使用磺酰卤可以得到相应的单磺酰酯产物 (式4) [9, 10]。如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化，则会生成大环内酯产物 (式5) [11, 12]。硫醇也可以发生类似的反应 [13]。

此外，环状二烷氧基氧化锡中间体通过NBS选择性氧化可生成酮的反应 (式6) [14] 及DBTO-TMSN₃ 将腈基转变为四氮唑 (式7) 的反应也值得关注 [15]。

总结

二正丁基氧化锡在合成和有机化学领域有着广泛的应用，尤其是在催化剂与中间体的制备中展现出独特的优势。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 在 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-二丁基-[1,3,2]二氧锡
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氧杂戊环戊烷与二酰氯的反应：与草酰氯的反应中的脱羰反应

  摘要：

  2,2-二丁基-1,3,2-二氧杂环戊烷与羰基氯反应生成相应的碳酸亚乙酯，并与丙二酰氯或琥珀酰氯反应生成低聚丙二酸酯或琥珀酸酯。然而，草酰氯的反应取决于环的碳原子所携带的甲基取代基的数目。没有任何一种，草酸乙烯酯基本上是唯一的产物，但是增加的甲基化会诱导一氧化碳的释放和碳酸亚乙酯的形成，直到有四个甲基取代基的只有频哪醇的碳酸盐，而没有草酸酯形成，这就是一个明显的例子。索普-英戈尔德效应的效果。讨论了该脱羰基的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99202-7
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二正丁基氧化锡
  参考文献：
  名称：

  一种二丁基氧化锡的制备方法

  摘要：

  一种二丁基氧化锡的制备方法。本发明属于超细粉体催化剂制备技术领域，具体涉及一种二丁基氧化锡的制备方法。具体包括以下步骤：（1）将二丁基二氯化锡加热至一定温度进行液化后导入雾化器中；（2）启动雾化器使液态二丁基二氯化锡雾化；（3）将雾化后的二丁基二氯化锡气流喷入装有碱液的反应釜中，充分混合后进行第一次反应；（4）反应完毕后将液体分离再加入碱液进行第二、三次反应；（5）水洗、离心、真空干燥，放料称重得到所需二丁基氧化锡产品。此方法合成的二丁基氧化锡细腻均匀，产品纯度高，可作为电泳漆催化剂使用。

  公开号：

  CN106008588B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-1,2-ethanediol 在 sodium azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (S)-N,N'-(1-(6-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  海洋三吲哚生物碱图龙霉素A的全合成及抗菌活性

  摘要：

  来自海绵的双吲哚生物碱是一类有趣的天然产物，具有多种活性。然而，仅对tulongicin A ( 5 )（一种先前分离的相关海洋三吲哚生物碱）进行了初步生物学研究。在这项研究中，我们通过使用弗里德尔-克来福特型反应构建咪唑啉连接的双吲哚基甲烷骨架，首次完成了5的不对称全合成。我们的合成能够对5的抗菌特性进行详细研究。化合物5对金黄色葡萄球菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株）具有杀菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00129

文献信息

• Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05874411A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and to methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。
• 2-phenyl-2-(p-tosylamino)acetic acid, a versatile pro-ligand for organotin compounds
  作者：Angélica M. Duarte-Hernández、Pedro Montes-Tolentino、Iris Ramos-García、Ángel Ramos-Organillo、Tayde Villaseñor-Granados、Galdina V. Suárez-Moreno、Rosalinda Contreras、Angelina Flores-Parra

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.022

  日期：2017.2

  resolution mass spectrometry. Two crystals from compound 3 (3a and 3b), one from aqua-diphenyltin bis-[2-phenyl-2-(p-tolylamino)acetate] (9) and one from dinbutyl-distannoxane tetra[2-phenyl-2-(p-tolylamino)acetate] (10) were analysed by X-ray diffraction. The new compounds are hypervalent; 2–4 are pentacoordinated, 5–7 are hexacoordinated whereas 8 and 9 are heptacoordinated. Theoretical study of compounds

  在这里，我们报道了十种从多官能和光学活性的前配体衍生的新锡化合物的合成和结构研究：2-苯基-2-（对甲苯磺酰氨基氨基）乙酸（1）。化合物1的羧酸钠与SnMe 2 Cl 2的反应; 研究了SnPh 2 Cl 2，SnMe 3 Cl，SnPh 3 Cl以及在苯中具有n Bu 2 SnO的1。反应产物氯（二甲基）锡[（S）2-苯基-2-（对甲苯基氨基）]乙酸盐（2），三甲基锡[（S）2-苯基-2-（对甲苯基氨基）]乙酸盐的结构（3），三苯基锡（S）2-苯基-2-（4-甲基苯基氨基）乙酸酯（4），二甲基锡双-[2-苯基-2-（对甲苯胺基）乙酸酯]（5），氯苯基锡双-[2-苯基] -2-（对甲苯基氨基）乙酸乙酯（6），二苯基双- [2-苯基-2-（对甲苯基氨基）乙酸甲酯（7）和水产二ñ丁基锡双- [2-苯基-2-（ [对-甲苯基氨基乙酸酯]（8）}通过NMR和高分辨率质谱法测定。从化合物两个晶体3
• Synthesis and crystal structures of a polymeric trimethyltin(IV) and a tetranuclear dibutyltin(IV) complex with azo-carboxylates derived from 4- or 3-amino benzoic acid and naphthalen-1 or 2-ol
  作者：Paresh Debnath、Pratima Debnath、Keisham Surjit Singh、Lesław Sieroń、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1080/00958972.2021.1899163

  日期：2021.5.19

  NMR spectroscopy. The coordination behavior and geometries around tin in 1 and 2 were established by X-ray crystallography while geometries of the complexes in solution were determined by 119Sn-NMR spectroscopy. The polymeric 1 displayed slightly distorted trigonal bipyramidal geometry around the tin with the equatorial plane occupied by three methyl groups and the axial positions occupied by a carboxylate

  摘要 配合物1由 4-(4-羟基萘偶氮)-苯甲酸与氯化三甲基锡 (IV) 在无水甲醇中以三乙胺为碱反应合成而2由 3-(2-羟基萘偶氮)-苯甲酸与无水甲苯中的二丁基氧化锡 (IV)。通过元素分析、IR 和多核（1 H、13 C 和119 Sn）NMR 光谱对配合物进行了表征。1和2中锡周围的配位行为和几何形状通过 X 射线晶体学确定，而溶液中配合物的几何形状由119 Sn-NMR 光谱确定。聚合物1在锡周围显示出略微扭曲的三角双锥几何形状，赤道平面被三个甲基占据，轴向位置被另一个配体的羧酸盐氧和苯氧基氧占据。四核2表现出双[二羧基四有机二锡氧烷] 型结构，具有非中心对称的 Sn 2 O 4核，其中中心 Sn 2 O 2环通过μ 3 -氧原子连接到两个环外锡离子。exo和end周围的协调几何-环状锡离子分别为八面体变形和四角锥体变形。119 Sn的NMR光谱分析的研究表明四配位的四面体1而六
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的由结构公式（I）表示的化合物： 或其药用可接受盐，其中结构公式（IA）的值如本文所述。由结构公式（IA）或其药用可接受盐表示的化合物，其中结构公式（IA）的值如本文所述。药物组合物包括有效量的上述化合物或其药用可接受盐，以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• New 4-arylpiperidine derivatives for the treatment of pruritus
  申请人：——

  公开号：US20030004340A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  There is provided a compound of formula I, 1 wherein Het 1 , R 1 , R 2 , R 3 , X and n have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of diseases mediated by opiate receptors, such as pruritus.

  提供了一种公式I的化合物，其中Het1、R1、R2、R3、X和n具有说明书中给出的含义，它们在通过阿片受体介导的疾病的预防和治疗中是有用的，例如瘙痒。

表征谱图