N-cyclohexyl-N,10,16-trimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-N,10,16-trimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₂₉H₃₀NO₂P
• 分子量: 455.536
• InChiKey: MLSRHBKDLPDWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-cyclohexyl-N,10,16-trimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用单齿亚磷酰胺配体对有机三氟硼酸钾的高对映选择性共轭加成。

  摘要：

  描述了亚磷酰胺配体在不存在水的情况下在铑催化的有机三氟硼酸钾向各种烯酮的不对称共轭加成中的使用。已经通过使用高通量筛选方法对有效催化剂进行了系统的研究。最初，我们筛选了反应条件，催化剂前体和聚焦的配体库。在下一步中，我们使用了单齿配体组合方法，最后我们通过在机器人中进行并行合成（即时配体库）建立了96种不同的亚磷酰胺的文库，并在环己烯酮的乙烯基化（高达88％对映异构体）中对其进行了测试。过量的ee）和4-苯基-3-丁烯-2-一（最高ee的42％）。通过使用苯基三氟硼酸钾对环己烯酮的丙烯酸化，得到具有99％ee的3-苯基环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo0487810

文献信息

• Synthesis and application in asymmetric C–C bond formation of solution phase ligand libraries of monodentate phosphoramidites
  作者：Ate Duursma、Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b404996a

  日期：——

  A library of 96 unique monodentate phosphoramidite ligands has been synthesized in solution and used in the asymmetric conjugate addition of potassium vinyltrifluoroborate to enones resulting in up to 88% ee.

  合成了96种独特的单齿膦酰胺配体库，并在不对称共轭加成反应中应用于乙酸乙烯基三氟硼酸钾与烯酮的反应，产物的对映体过量率最高可达88%。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation and Arylation of Aldehydes by an H ₈ ‐Binaphthyl‐Based Amino Alcohol Ligand
  作者：Jiwu Ruan、Gui Lu、Lijing Xu、Yue‐Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700215

  日期：2008.1.4

  prepared in situ) to aldehydes, yielding the corresponding optically active propargylic alcohols and diarylmethanols in high yields and good to excellent enantioselectivities. For the asymmetric arylation reaction, one catalyst (1Ra,2S,3R)-2 can afford both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols by a proper combination of various arylzinc reagents and aldehydes.

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。