2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；2-Hydroxy-1-phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；2-hydroxy-1-phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: OKSRMFMJNDWSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxo-2-phenylethyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016

文献信息

• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an <i>ad hoc</i> designed novel N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Eoghan G. Delany、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c7ob03005c

  日期：——

  A new N-heterocyclic carbene catalyst incorporating a bulky yet electron-deficient N-aryl substituent promotes highly chemoselective intermolecular crossed benzoin condensations.

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。
• A convenient and selective synthesis of unsymmetrical benzoins via the cyanide ion catalyzed cleavage of benzils
  作者：Ayhan S Demir、Ömer Reis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.016

  日期：2004.4

  The cyanide ion-catalyzed cleavage of benzils is used for the generation of various ‘masked’ acyl intermediates. The reaction of these intermediates with various aldehydes furnishes the corresponding esters of unsymmetrical benzoins in very good yields. A variety of unsymmetrical benzoin derivatives are synthesized in this way, including ferrocene derivatives. The hydrolysis of benzoin esters and their

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。