thiophene-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophene-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: Ditert-butyl thiophene-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: XPUYCKSKKCYFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化磺酰化自偶联合成噻吨酮 10,10-二氧化物和砜荧光素

  摘要：

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04300
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到thiophene-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化磺酰化自偶联合成噻吨酮 10,10-二氧化物和砜荧光素

  摘要：

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04300

文献信息

• Production of thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0387725A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  There is disclosed a method of producing a thiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R represents an alkyl of 1-8 carbons, a phenyl, a substituted phenyl or benzyl, which comprises: halogenating a tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R is the same as before, with a halogenating agent selected from the group consisting of halogens and sulfuryl halides in an amount of 2-4 moles per mole of the tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester; and then dehydrohalogenating the resultant halogenated tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester in the presence of an alcohol, a base, a metal or a metal ion. There is also disclosed a method of producing tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and dibenzoxazolyl thiophenes. Some of the thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters are novel.

  本发明公开了一种生产噻吩-2,5-二羧酸二酯的方法，其式为 其中R代表1-8个碳的烷基、苯基、取代苯基或苄基，该方法包括：卤化由式表示的四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 用从卤素和硫酰卤组成的组中选出的卤化剂，以每摩尔四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 2-4 摩尔的量卤化四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯，其中 R 与前述相同；然后 在醇、碱、金属或金属离子存在下，对生成的卤代四氢噻吩-2,5-二甲酸二酯进行脱氢卤化。 还公开了一种生产四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯和二苯并恶唑基噻吩的方法。其中一些噻吩-2,5-二羧酸二酯和四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯是新型的。
• A method for production of dibenzoxazolyl thiophenes
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0719774A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  There is disclosed a method of producing a thiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R' represents an alkyl of 1-8 carbons, a phenyl, a substituted phenyl or benzyl, which comprises:    halogenating a tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R' is the same as before, with a halogenating agent selected from the group consisting of halogens and sulfuryl halides in an amount of 2-4 moles per mole of the tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester; and then    dehydrohalogenating the resultant halogenated tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester in the presence of an alcohol, a base, a metal or a metal ion. There is also disclosed a method of producing tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and dibenzoxazolyl thiophenes. Some of the thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters are novel.

  本发明公开了一种生产噻吩-2,5-二羧酸二酯的方法，其式为 其中R'代表1-8个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或苄基，该方法包括 卤化由式表示的四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 用选自卤素和硫酰卤组成的组中的卤化剂，以每摩尔四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 2-4 摩尔的量卤化四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯，其中 R'与前述相同；然后 在醇、碱、金属或金属离子存在的情况下，对得到的卤代四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯进行脱氢卤化。 还公开了一种生产四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯和二苯并恶唑基噻吩的方法。其中一些噻吩-2,5-二羧酸二酯和四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯是新型的。
• US5093504A
  申请人：——

  公开号：US5093504A

  公开（公告）日：1992-03-03
• US5221749A
  申请人：——

  公开号：US5221749A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5310940A
  申请人：——

  公开号：US5310940A

  公开（公告）日：1994-05-10