4-amino-6-dibutylamino-2-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-dibutylamino-2-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-N,2-N-dibutyl-4-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• 化学式: C₁₉H₃₀N₆
• 分子量: 342.487
• InChiKey: CQMJWKGDOSWEBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 二正丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 以59%的产率得到4-amino-6-dibutylamino-2-[(S)-1-phenylethylamino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Melamine Derivatives:  Design, Synthesis, and Application to Mass Spectrometry-Based Chiral Analysis

  摘要：

  我们设计并合成了一类新型手性三聚氰胺衍生物。通过电喷雾电离串联质谱法，首次研究了这些化合物对 19 种天然手性 α- 氨基酸进行手性识别的能力。这些新型手性选择子的对映选择性令人鼓舞。为了阐明手性三聚氰胺衍生物作为手性选择剂在手性识别过程中的一些机理和规律性，研究人员同时研究了三聚氰胺衍生物中各种手性或非手性分子引起的不同非共价相互作用对气相中手性识别的影响。结果表明，选择子与被分析物之间的静电、氢键、π-π堆积和立体相互作用在氨基酸与作为手性选择子的手性三聚氰胺衍生物的结合和对映体选择性识别中起着重要作用。通过对三聚氰胺衍生物中的取代基进行修饰，可以提高对不同结构和性质的分析物的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ac050318f

文献信息

• Chiral Melamine Derivatives:  Design, Synthesis, and Application to Mass Spectrometry-Based Chiral Analysis
  作者：Qin Liu、Shuzhen Zhang、Bidong Wu、Jifen Guo、Jianwei Xie、Mingsong Gu、Yimin Zhao、Liuhong Yun、Keliang Liu

  DOI：10.1021/ac050318f

  日期：2005.8.1

  A novel class of chiral melamine derivatives has been designed and synthesized. The ability of these compounds to perform chiral recognition toward 19 natural chiral α-amino acids has been investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry for the first time. The enantioselectivities of these new chiral selectors are encouraging. To elucidate some mechanism and regularity in the chiral recognition process using chiral melamine derivatives as chiral selectors, the effect of different noncovalent interactions caused by various chiral or achiral moieties in melamine derivatives on the chiral recognition in the gas phase has been studied at the same time. The result shows that electrostatic, hydrogen bond, π−π stacking, and steric interaction between selector and analyte play important roles in the association and enantioselective recognition of amino acids with the chiral melamine derivatives as chiral selectors. Enantiodiscrimination for analytes with different structures and properties could be improved by modifying substituents in melamine derivatives on purpose.

  我们设计并合成了一类新型手性三聚氰胺衍生物。通过电喷雾电离串联质谱法，首次研究了这些化合物对 19 种天然手性 α- 氨基酸进行手性识别的能力。这些新型手性选择子的对映选择性令人鼓舞。为了阐明手性三聚氰胺衍生物作为手性选择剂在手性识别过程中的一些机理和规律性，研究人员同时研究了三聚氰胺衍生物中各种手性或非手性分子引起的不同非共价相互作用对气相中手性识别的影响。结果表明，选择子与被分析物之间的静电、氢键、π-π堆积和立体相互作用在氨基酸与作为手性选择子的手性三聚氰胺衍生物的结合和对映体选择性识别中起着重要作用。通过对三聚氰胺衍生物中的取代基进行修饰，可以提高对不同结构和性质的分析物的对映选择性。