[1'-13C]-phenylacetyl tropine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [1'-13C]-phenylacetyl tropine
• 英文别名: [(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 260.337
• InChiKey: DCINQANYMBYYCH-AYOFXETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛-d2 、 [1'-13C]-phenylacetyl tropine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到(RS)-[1'-13C,3',3'-H2]-hyoscyamine
  参考文献：
  名称：

  Isotopically labelled tropane alkaloids. The synthesis of (RS)-[3?, 3?-2H2]- and (RS)-[1?-13C, 3?, 3?-2H2]- hyoscyamines for metabolism studies in plants

  摘要：

  描述了一种制备托烷类生物碱莨菪碱同位素标记形式的综合路线，包括（RS）- [3', 3',-2H2]-（2a）和（RS）- [1'-13C 3', 3',-2H2]-（2b）莨菪碱，涉及苯乙酰托品与甲醛的反应。这些同位素标记产物使得能够在曼陀罗等植物中研究莨菪碱的代谢。版权所有 © 2002 约翰威立父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.543
• 作为产物：
  描述：

  苯基(乙酸-1-13C) 、 3-tropanol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到[1'-13C]-phenylacetyl tropine
  参考文献：
  名称：

  Isotopically labelled tropane alkaloids. The synthesis of (RS)-[3?, 3?-2H2]- and (RS)-[1?-13C, 3?, 3?-2H2]- hyoscyamines for metabolism studies in plants

  摘要：

  描述了一种制备托烷类生物碱莨菪碱同位素标记形式的综合路线，包括（RS）- [3', 3',-2H2]-（2a）和（RS）- [1'-13C 3', 3',-2H2]-（2b）莨菪碱，涉及苯乙酰托品与甲醛的反应。这些同位素标记产物使得能够在曼陀罗等植物中研究莨菪碱的代谢。版权所有 © 2002 约翰威立父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.543