p-methoxybenzyl 7β-[2(Z)-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(Z)-3-chloro-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 7β-[2(Z)-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(Z)-3-chloro-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[(Z)-3-chloroprop-1-enyl]-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₃H₃₈ClN₅O₆S₂
• 分子量: 820.39
• InChiKey: KQZOHSNTAPCTSM-CMTCMJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 、 p-methoxybenzyl 7β-[2(Z)-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(Z)-3-chloro-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium iodide 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-3-[bis(2-hydroxyethyl)-methylazaniumyl]prop-1-enyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntbesis and Biological Activity of Quaternary Ammoniopropenylcephalosporins with Hydroxylated Alicyclic or Alipbatic Amines.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1286

文献信息

• Cephalosporin derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Il-Dong Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US06063778A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  The invention provides novel cephalosporin derivatives of the formula (I) ##STR1## and salts thereof for use in pharmaceutical compositions. Also novel precursors for synthesis of the cephalosporins are disclosed.

  本发明提供了式(I)的新型头孢菌素衍生物及其盐，用于制备制药组合物。此外，还揭示了合成头孢菌素的新型前体。
• Pyrazolo(1,5-a)pyrimidinium substituted cephem derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0771803A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  The present invention relates to novel cephem compounds of formula (I): wherein R1 is hydrogen or an amino protecting group; R2 is hydrogen, a lower or fluoromethyl; R3 is hydrogen, a lower alkyl, carboxyl or a protected carboxyl group; R4 is hydrogen or a lower alkyl; R5 is hydrogen, an anion or a carboxyl-protecting group; A is methylene or propenylene; X is an organic or inorganic anion, provided that X is excluded when R5 is an anion; Q is nitrogen or CH, and the wavy line represents a bond of anti-form or syn-form, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation and their use as antimicrobial agents, particularly, against Methicillin-Resistant Stapylococcus aureus (MRSA) and antimultipledrug-resistant bacteria. In a further aspect, the invention provides the compound of formula (V): which is a novel compound and an intermediate for producing of the compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）的新型头孢化合物： 其中 R1 是氢或氨基保护基；R2 是氢、低级烷基或氟甲基；R3 是氢、低级烷基、羧基或受保护的羧基；R4 是氢或低级烷基；R5 是氢、阴离子或羧基保护基；A 是亚甲基或亚丙烯；X 是有机或无机阴离子，但当 R5 是阴离子时，X 不包括在内；Q是氮或CH，波浪线代表反式或合式的键，或其药学上可接受的盐，它们的制备及其作为抗菌剂的用途，特别是抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和抗多重耐药菌。 在另一个方面，本发明提供了式 (V) 的化合物： 这是一种新型化合物，也是生产式（I）化合物的中间体。
• Syntbesis and Biological Activity of Quaternary Ammoniopropenylcephalosporins with Hydroxylated Alicyclic or Alipbatic Amines.
  作者：JAE YEOL LEE、YONG SUP LEE、DAE WHAN SUK、EUN-RHAN WOO、BONG YOUNG CHUNG、HOKOON PARK

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1286

  日期：——