N-methyl-4-piperidinyl cyclohexylphenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-4-piperidinyl cyclohexylphenylpropionate
• 英文别名: (1-Methylpiperidin-4-yl) 2-cyclohexyl-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: FJBARWNCXZXHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-methyl-4-piperidinyl cyclohexylphenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimuscarinic Activity and Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) of Tropinyl and Piperidinyl Esters.

  摘要：

  一系列トロピニル（tropinyl）およびピペリジニル（piperidinyl）エステルが合成され、ラット（M3）およびウサギ（M2）大動脈の内皮ムスカリン受容体に対する阻害活性が評価された。いくつかのエステル（シクロヘキシルフェニルグリコレートおよびシクロヘキシルフェニルプロピオネート）は、標準的なM2およびM3阻害剤であるAFDX116および4-ジフェニルアセトキシ-N-メチルピペリジン（DAMP）よりも優れた抗ムスカリン化合物であり、pKEC50値は8-9の範囲であった。いくつかのエステルはM2よりもM3阻害剤としてより選択的であることが判明したが、これらは活性が低い傾向にあった。これらのエステルの親水性、電子的および立体特性は、親水性（HPLC容量係数、log kw）、サイズ（分子体積）および電子的特性（Taftの極性置換基定数σ*および13C化学シフト差Δδ）を表す適切なパラメータを用いて抗ムスカリン活性と相関づけられた。最後に、エステルのM2阻害活性の92%は側鎖のサイズおよび電子的特性σ*によって説明できた。対照的に、これらのエステルのM3阻害活性は主に側鎖の電子的性質（σ*、Δδ）によるものであり、優れた活性は電子引き抜き基に関連していた。比較分子場分析（CoMFA）の立体および静電場の可視化は、従来の定量的構造活性相関（QSAR）アプローチから導出された構造活性相関（SAR）のさらなる確認を提供した。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.231