1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-Hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₂₅N₂
• 分子量: 277.248
• InChiKey: KNPQITNXOBCFPV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 N-烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷阳离子和壬酸根阴离子的第三代离子液体

  摘要：

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)

  DOI：

  10.1039/d0ra00766h
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴己烷 生成 1-hexyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  迈向无金属合成核酸酶的发展：通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物裂解模型底物。

  摘要：

  采用固相法合成了A（n）BCL系列的人工核糖核酸。它们由疏水性烷基基团A（n = 3-12个碳原子），“ RNA结合结构域” B（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双季盐），“催化结构域” C（组氨酸残基）和连接域B和C的“连接基”L。使用三种活化的磷酸酯底物：对硝基苯基磷酸酯，双对硝基苯基，研究了烷基自由基对化学催化剂催化性能的影响。磷酸和胸苷3'-对硝基苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1081/ncn-200026052

文献信息

• Palladium-catalysed methylation of aryl halides in ionic liquids with stabilized AlMe3
  作者：Valeria Conte、Giulia Fiorani、Barbara Floris、Pierluca Galloni、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.04.005

  日期：2010.6

  A new protocol for the methylation of aryl halides using the AlMe3 analogue DABAL-Me3 in a VOC/IL biphasic system is described. Very good isolated yields and chemoselectivities (methylation vs homocoupling), were observed in alkylmethylimidazolium and DABCO-based ILs, in presence of a bulky substituted phosphine (XPhos) and the structurally related sulfonated phosphine (XPhosSO3H). Recycling experiments

  描述了在VOC / IL双相系统中使用AlMe 3类似物DABAL-Me 3进行芳基卤化物甲基化的新方案。在存在大量取代的膦（XPhos）和结构相关的磺化膦（XPhosSO 3 H）的情况下，在烷基甲基咪唑鎓和基于DABCO的离子液体中观察到非常好的分离产率和化学选择性（甲基化与均偶联）。IL-催化剂体系的再循环实验仅在丁基二甲基咪唑鎓IL由于催化剂损失到VOC相的情况下才令人满意。
• Nitrogen-Containing Ionic Liquids: Biodegradation Studies and Utility in Base-Mediated Reactions
  作者：Leigh Ford、Kai E. O. Ylijoki、M. Teresa Garcia、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1071/ch14499

  日期：——

  Several ionic liquids (ILs) were prepared in order to study the susceptibility of various cores and substituents to biodegradability using the ‘CO2 headspace’ test (ISO 14593). Several of the ILs contained tertiary amine substituents and were tested as solvents and reagents for several base mediated processes including Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Knoevenagel, and Morita–Baylis–Hilman reactions. It was found that although these ILs contain basic functionality, they do not promote base mediated reactions. Density functional theory molecular calculations confirmed that the protonation of these ILs is energetically unfavourable.

  为了利用 "二氧化碳顶空 "试验（ISO 14593）研究各种核心和取代基对生物降解性的敏感性，我们制备了几种离子液体（IL）。其中几种 IL 含有叔胺取代基，并作为溶剂和试剂进行了几种碱介导反应的测试，包括 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Knoevenagel 和 Morita-Baylis-Hilman 反应。研究发现，虽然这些 IL 含有碱性官能团，但它们并不促进碱介导的反应。密度泛函理论分子计算证实，这些 IL 的质子化在能量上是不利的。
• Toward the Development of Metal‐Free Synthetic Nucleases: Cleavage of a Model Substrates by 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]Octane Derivatives
  作者：Lyudmila S. Koroleva、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1081/ncn-200026052

  日期：2004.12.31

  = 3-12 carbon atoms), an "RNA-binding domain" B (bisquaternary salt of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane), a "catalytic domain" C (histidine residue) and a "linker" L that joins the domains B and C. The effect of the alkyl radical on the catalytic properties of the chemical catalyst was studied using three activated phosphate ester substrates: p-nitrophenyl phosphate, bis-p-nitrophenyl phosphate, and

  采用固相法合成了A（n）BCL系列的人工核糖核酸。它们由疏水性烷基基团A（n = 3-12个碳原子），“ RNA结合结构域” B（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双季盐），“催化结构域” C（组氨酸残基）和连接域B和C的“连接基”L。使用三种活化的磷酸酯底物：对硝基苯基磷酸酯，双对硝基苯基，研究了烷基自由基对化学催化剂催化性能的影响。磷酸和胸苷3'-对硝基苯基磷酸酯。
• Variable Band Gap Poly(arylene ethynylene) Conjugated Polyelectrolytes
  作者：Xiaoyong Zhao、Mauricio R. Pinto、Lindsay M. Hardison、Jeremiah Mwaura、Juergen Müller、Hui Jiang、David Witker、Valeria D. Kleiman、John R. Reynolds、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/ma0611523

  日期：2006.9.1

  A series of poly(arylene ethynylene) (PAE) conjugated polyelectrolytes (CPEs) have been prepared using palladium-mediated (Sonogashira) coupling chemistry. The series consists of five pairs of polymers that share the same poly(arylene ethynylene) backbone. One member of each pair contains anionic sulfonate (R−SO3-) side groups, whereas the other member contains cationic bis-alkylammonium (R-N+−R-N+−R)

  使用钯介导的（Sonogashira）偶联化学已经制备了一系列的聚（亚芳基乙炔）（PAE）共轭聚电解质（CPE）。该系列由五对共享相同的聚（亚芳基乙炔）主链的聚合物组成。每对中的一个成员包含阴离子磺酸盐（R-SO 3 - ）侧基，而另一个构件含有阳离子双-烷基（RN + -RN +-R）侧基。聚（亚芳基亚乙炔基）骨架的重复单元结构由双（烷氧基）亚苯基-1,4-亚乙炔基单元与第二个亚芳基亚乙炔基部分交替组成，使用了五种不同的亚芳基，Ar = 1,4-苯基， 2,5-吡啶基（Py），2,5-噻吩基（Th），2,5-（3,4-乙二氧基）噻吩基（EDOT）和1,4-苯并[2,1,3]硫代二唑（BDT ）。不同的亚芳基单元会引起一系列聚合物在HOMO-LUMO带隙中的变化，从而导致一系列材料在400至550 nm的波长下显示最大吸收，而在440至600 nm的范围内显示最大荧光。在甲醇，水和甲醇/水
• Synthesis, physicochemical and antimicrobial properties of cardanol-derived quaternary ammonium compounds (QACs) with heterocyclic polar head
  作者：Jingyi Ma、Na Liu、Mengen Huang、Limin Wang、Jianwei Han、Hui Qian、Fei Che

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111669

  日期：2019.11

  raw material, cardanol has attracted the attention of numerous academic and industrial groups due to its renewability and unique structural features. In this work, seven cardanol-derived quaternary ammonium compounds (QACs) were synthetized with their physicochemical properties and antimicrobial ability evaluated. The surface tension was measured in aqueous medium by the platinum ring method, 2b has

  腰果酚作为一种新的生物质衍生原料，因其可再生性和独特的结构特征而吸引了众多学术界和工业界的关注。在这项工作中，合成了七种腰果酚衍生的季铵化合物（QAC），并对其理化性质和抗菌能力进行了评估。通过铂环法在水性介质中测量表面张力，2b具有最佳的表面活性，这比商品化的QAC产品十六烷基三甲基溴化铵要好得多。肉汤稀释法和琼脂稀释法均用于获得目标QAC的MIC和MBC值。1a，1b，2b抑制受试细菌的浓度为32μg/ mL。扫描电子显微镜（SEM）结果直观地表明，QAC可以与细菌细胞膜相互作用，从而破坏膜的完整性。同时，发现抗菌活性不仅取决于烷基链长，而且取决于CMC值。综上所述，可以容易地合成7种腰果酚衍生的QAC，它们具有出色的表面活性和抗菌活性，可以替代现有的化石燃料衍生的阳离子表面活性剂和防腐剂。