1-(1-fluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1-fluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
• 英文别名: 2-(4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone;bromide；2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-fluoro-1-morpholin-4-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₂₁FN₃O₂
• 分子量: 338.22
• InChiKey: RLNICCMLELOVLD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-fluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoro-2-(morpholine-4-carbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔引发的闭环反应，直接且高度非对映选择性地官能化单氟化环丙烷

  摘要：

  已经开发了基于迈克尔引发的闭环（MIRC）反应的高度官能化的单氟环丙烷的合成方法。在一组缺电子的烯烃上添加衍生自溴氟乙酸乙酯的季铵盐，然后进行环化，可以有效地获得单氟环丙烷，并具有良好的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402837u
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-bromo-2-fluoro-1-morpholin-4-yl-ethanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.3%的产率得到1-(1-fluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔引发的闭环反应，直接且高度非对映选择性地官能化单氟化环丙烷

  摘要：

  已经开发了基于迈克尔引发的闭环（MIRC）反应的高度官能化的单氟环丙烷的合成方法。在一组缺电子的烯烃上添加衍生自溴氟乙酸乙酯的季铵盐，然后进行环化，可以有效地获得单氟环丙烷，并具有良好的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402837u

文献信息

• A Straightforward and Highly Diastereoselective Access to Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes <i>via</i> a Michael Initiated Ring Closure Reaction
  作者：Thibault Ferrary、Emilie David、Gaëlle Milanole、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol402837u

  日期：2013.11

  synthesis of highly functionalized monofluorinated cyclopropanes based on a Michael Initiated Ring Closure (MIRC) reaction has been developed. The addition of quaternary ammonium salts derived from ethyl bromofluoroacetate on a panel of electron deficient alkenes followed by cyclization gave rise to an efficient access to monofluorinated cyclopropanes with good yields and remarkable diastereoselectivity

  已经开发了基于迈克尔引发的闭环（MIRC）反应的高度官能化的单氟环丙烷的合成方法。在一组缺电子的烯烃上添加衍生自溴氟乙酸乙酯的季铵盐，然后进行环化，可以有效地获得单氟环丙烷，并具有良好的收率和非对映选择性。