2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: YCCKQIKPAYKOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 萘亚胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并诱导的DABCO开环反应：1,4-二取代的哌嗪和哌啶的合成

  摘要：

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000375

文献信息

• US3940397A
  申请人：——

  公开号：US3940397A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US4007191A
  申请人：——

  公开号：US4007191A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4077958A
  申请人：——

  公开号：US4077958A

  公开（公告）日：1978-03-07
• Benzyne‐Induced Ring Opening Reactions of DABCO: Synthesis of 1,4‐Disubstituted Piperazines and Piperidines
  作者：Jeongseob Seo、Daegeun Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1002/adsc.202000375

  日期：2020.7.16

  strategies for its synthesis to date have required multistep methods and have been very limited, such as the use of SNAr‐type reactions. Herein, we describe a synthetic methodology employing benzynes, 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO), and nitrogen nucleophiles to access these privileged organic compounds. The established protocol proved to be a transition‐metal‐free, mild reaction that proceeded via

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。