(+/-)-1-BOC-4-ethyl-3-phenyl-piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-1-BOC-4-ethyl-3-phenyl-piperazine
• 英文别名: tert-butyl 4-ethyl-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: NPFWNYITMMICCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-BOC-4-ethyl-3-phenyl-piperazine 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到1-Ethyl-2-phenylpiperazine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哌嗪方酸二酰胺，一类新型变构 P2X7 受体拮抗剂

  摘要：

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113838
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基哌嗪 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-BOC-4-ethyl-3-phenyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪方酸二酰胺，一类新型变构 P2X7 受体拮抗剂

  摘要：

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113838

文献信息

• Heterocyclic derivatives as HDAC inhibitors
  申请人：DAC S.r.l.

  公开号：EP2133334A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R1 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl or C1 C6 haloalkoxy; R2, R3 are, independently, hydrogen; C1-C6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH2)mCR4R5(CH2)n, or (CH2)oNR6(CH2)p; m, n, o, p, R4, R5 and R6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式如下（I）：其中：虚线是可选的额外键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷基或C1-C6卤烷氧基；R2、R3分别是氢、C1-C6烷基、芳基；或者与它们相结合的碳原子形成桥接的双环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（ ）n、或（ ）oNR6（ ）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中进一步定义；以及其药用可接受盐。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Thaler Florian

  公开号：US20110105474A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 C 6 haloalkoxy; R 2 , R 3 are, independently, hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH 2 ) m CR 4 R 5 (CH 2 ) n , or (CH 2 ) o NR 6 (CH 2 ) p ; m, n, o, p, R 4 , R 5 and R 6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及到新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其一般式为（I），其中：虚线是可选的附加键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；R2、R3独立地是氢、C1-C6烷基、芳基或者与它们所结合的碳原子形成桥接的双环环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（ ）n或（ ）oNR6（ ）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中所定义；以及其药物可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DES HDAC
  申请人：DAC SRL

  公开号：WO2009150129A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R1 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl or C1-C6 haloalkoxy; R2, R3 are, independently, hydrogen; C1-C6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH2)mCR4R5(CH2)n, or (CH2)oNR6(CH2)p; m, n, o, p, R4, R5 and R6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.