N-methyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine | 178452-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: Methyl[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]amine
• CAS: 178452-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• mdl: MFCD11155085
• 分子量: 219.33
• InChiKey: JZEUDJSTGWNDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸 、 N-methyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-methyl-N-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（1-四林基）烷基]哌嗪：烷基酰胺基和烷基氨基衍生物。合成，5-HT1A受体亲和力和选择性。3。

  摘要：

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。

  DOI：

  10.1021/jm960087s
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 甲胺 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到N-methyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  苯并诱导的DABCO开环反应：1,4-二取代的哌嗪和哌啶的合成

  摘要：

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000375