3a-methyl-7a-(2-sulfanylethoxy)hexahydro-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3a-methyl-7a-(2-sulfanylethoxy)hexahydro-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3a-methyl-7a-(2-sulfanylethoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S
• 分子量: 230.328
• InChiKey: MGURIAMYEIHIFL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 1-diazo-2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)ethan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3a-methyl-7a-(2-sulfanylethoxy)hexahydro-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲核加成羰基叶立德中间体：环烷基稠合的呋喃3-酮的一种新的非对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过铑（II）合成了一系列顺式稠合的六氢-1-苯并呋喃-3（2H）-一或四氢-2H-环戊[b]呋喃-3（3aH）-一环系统。 ）在各种氧，氮和硫亲核试剂的存在下乙酸催化α-重氮羰基化合物的反应。通过使用过量的α-重氮酮，可以实现双亲核加成。这些反应以完全的非对映选择性进行，并且通过单晶X射线分析证实了立体化学。该方法公开了串联环化-亲核加成反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol051562w

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Addition to Carbonyl Ylide Intermediates:  A Novel Diastereoselective Synthesis of Cycloalkyl Fused Furan-3-ones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol051562w

  日期：2005.10.1

  cis-fused hexahydro-1-benzofuran-3(2H)-one or tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3(3aH)-one ring systems was synthesized by the rhodium(II) acetate catalyzed reaction of alpha-diazo carbonyl compounds in the presence of various oxygen, nitrogen, and sulfur nucleophiles. A double-nucleophilic addition was possible by using an excess of alpha-diazo ketone. These reactions proceeded with complete diastereoselectivity

  [结构：见正文]通过铑（II）合成了一系列顺式稠合的六氢-1-苯并呋喃-3（2H）-一或四氢-2H-环戊[b]呋喃-3（3aH）-一环系统。 ）在各种氧，氮和硫亲核试剂的存在下乙酸催化α-重氮羰基化合物的反应。通过使用过量的α-重氮酮，可以实现双亲核加成。这些反应以完全的非对映选择性进行，并且通过单晶X射线分析证实了立体化学。该方法公开了串联环化-亲核加成反应的第一个实例。