ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)methyl-7-methylphthalide；ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LOPDGXVJMWRZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxycarbonylmethylidene-7-methylphthalide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Allahdad, Ahmad; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1855 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。
• Enhancing Ru(II)‐Catalysis with Visible‐Light‐Mediated Dye‐Sensitized TiO ₂ Photocatalysis for Oxidative C−H Olefination of Arene Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Suman Dana、Purusattam Dey、Siddappa A. Patil、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.201901718

  日期：2020.3.2

  Erythrosine B sensitized TiO2 photocatalysis has been combined with Ru(II)-catalysis to accomplish an oxidative olefination/annulation of benzoic acids with activated olefins under mild conditions that tolerates useful functionalities, such as halides, free hydroxy, acetamido, etc. The morphology of the photocatalyst is unaffected during the reaction and it can be reused. Mechanistic studies favor

  Erosthrosine B敏化的TiO2光催化已与Ru（II）催化相结合，在温和的条件下（可耐受有用的官能团，例如卤化物，游离羟基，对乙酰氨基等）完成了苯甲酸与活化烯烃的氧化烯化/环化反应。光催化剂在反应过程中不受影响，可以重复使用。机理研究支持光诱导的单电子转移过程的参与。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Synthesis of Phthalides through Tandem Rhodium-Catalyzed C-H Olefination and Annulation of Benzamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Taejoo Jeong、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600368

  日期：2016.6

  The rhodium(III)-catalyzed tandem C–H olefination and cyclization of benzamides with various alkenes is described. This protocol provides direct access to highly substituted phthalides, which are known as crucial frameworks of biologically active compounds. In particular, the amide directing group containing a benzimidazole group facilitates the activation of aromatic ortho-C–H bonds leading to olefination

  描述了铑 (III) 催化的串联 C-H 烯化和苯甲酰胺与各种烯烃的环化。该协议提供了对被称为生物活性化合物的关键框架的高度取代的苯酞的直接访问。特别是，含有苯并咪唑基团的酰胺导向基团促进芳族邻-C-H键的活化，导致烯化中间体，并迅速转化为酸部分，可以进一步进行分子内环化过程。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) oxidase catalysis for C–H alkenylations in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Alexander Bechtoldt、Marcel E. Baumert、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7gc03353b

  日期：——

  Ruthenium(II) biscarboxylate oxidase catalysis is a powerful tool for the assembly of functionalized arenes with oxygen as a green oxidant, but this strategy was thus far limited to its use in traditional organic solvents. Herein, we report on a green procedure for the ruthenium(II) biscarboxylate-catalysed C–H functionalisation in biomass-derived γ-valerolactone as the reaction medium. The oxidase

  钌（II）双羧酸盐氧化酶催化是用氧气作为绿色氧化剂组装官能化芳烃的强大工具，但该策略迄今仅限于其在传统有机溶剂中的使用。在本文中，我们报道了在生物质衍生的γ-戊内酯作为反应介质中，钌（II）双羧酸双酯催化的C–H功能化的绿色过程。氧化酶催化的特征是具有足够的底物范围，并且以氧气作为唯一氧化剂可以有效地进行。H 2 O是唯一的副产物，反映了这种C–H活化方法的整体绿色性质。