2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 4-[(1E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 4-[(1E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-benzoate
• 英文别名: (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoate；(E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoate；4-((4-(dimethylamino)phenyl)azo)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxocyclopentyl (E)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoate；4-[4-(dimethylamino)phenylazo]benzoic acid N-succinimidyl ester；dabcyl N-hydroxysuccinimide ester
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 366.376
• InChiKey: IBOVDNBDQHYNJI-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 4-[(1E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-benzoate 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A specific molecular beacon probe for the detection of human prostate cancer cells

  摘要：

  The small-molecule, water-soluble molecular beacon probe 1 is hydrolyzed by the lysate and living cells of human prostate cancer cell lines (LNCaP), resulting in strong green fluorescence. In contrast, probe 1 does not undergo significant hydrolysis in either the lysate or living cells of human nontumorigenic prostate cells (RWPE-1). These results, corroborated by UV-Vis spectroscopy and fluorescent microscopy, reveal that probe 1 is a sensitive and specific fluorogenic and chromogenic sensor for the detection of human prostate cancer cells among nontumorigenic prostate cells and that carboxylesterase activity is a specific biomarker for human prostate cancer cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.055
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 4-[(1E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成的荧光肽揭示了去棕榈糖酶的动态底物特异性。

  摘要：

  棕榈酰化是翻译后修饰，涉及半胱氨酸残基与16碳饱和脂肪酸的硫酯化反应。关于去棕榈酸酯化的速率或决定这些速率的参数知之甚少。在这里，我们报告了一种模块化的策略，用于合成淬灭的荧光底物，用于特异性检测去棕榈酰酶活性并绘制单个去棕榈糖酶的底物特异性。我们证明人类去棕榈糖脂APT1和APT2，和TgPPT1从寄生虫弓形虫，有不同的特异性，取决于远端的棕榈酰半胱氨酸的氨基酸残基。该信息指导了最佳和非最佳底物以及同工型选择性底物的设计，以检测复杂蛋白质组中特定去棕榈酰化酶的活性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.10.005

文献信息

• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• Synthesis and Evaluation of Fluorogenic Substrates for Phospholipase D and Phospholipase C
  作者：Tyler M. Rose、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol060773d

  日期：2006.6.1

  phosphatidylcholine and lysophosphatidylcholine, DDPB and lysoDDPB, were synthesized by an enzyme-assisted strategy. The analogues were evaluated as substrates for phospholipases C and D and lysophospholipase D. DDPB was cleaved by bacterial and plant phospholipase D (PLD) enzymes and represents the first direct fluorogenic substrate for real-time measurement of PLD activity. Both fluorogenic substrates have potential

  通过酶辅助策略合成了磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱的荧光类似物DDPB和lysoDDPB。评价类似物作为磷脂酶C和D和溶血磷脂酶D的底物。DDPB被细菌和植物磷脂酶D（PLD）酶切割，代表了第一个直接荧光底物，用于实时测量PLD活性。两种荧光底物都具有筛选PLD和PC-PLC抑制剂以及监测细胞中PLD活性的时空变化的潜力。[结构：见文字]
• Efficient functional molecule incorporation method to functionalized peptide nucleic acid (PNA): use in synthesis of labeled PNA oligomers
  作者：Hisafumi Ikeda、Fumihiko Kitagawa、Yushin Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.109

  日期：2007.6

  isothiocyanate derivatives of commercial functional molecules to give target functionalized PNA monomer units 25–53. Various types of functionalized PNA monomer units could be efficiently incorporated into multiple predetermined positions in a PNA oligomer by SPPS (solid phase peptide synthesis) in the same way as for the four A(Cbz), G(Cbz), C(Cbz), and T PNA monomer units.

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。
• Chemoenzymatic synthesis of fluorogenic phospholipids and evaluation in assays of phospholipases A, C and D
  作者：Mathilde S. Piel、Günther H.J. Peters、Jesper Brask

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002

  日期：2017.1

  technical applications in e.g. the food industry. In the search for sensitive and selective phospholipase assays, we have focused on synthetic FRET (Förster resonance energy transfer) substrates. This has led to the development of a facile, easily scalable and low cost synthesis of fluorogenic phospholipids featuring the dansyl/dabcyl fluorophore/quencher-pair on the fatty acid ω-position and on the

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy
• TREHALOSE ANALOGUES
  申请人：Central Michigan University

  公开号：US20180072767A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described herein are trehalose analogues. Also described herein are methods of making the trehalose analogues and uses of the analogues. For example, the disclosed trehalose analogues may be useful in the detection of bacteria.

  本文描述了海藻糖类似物。本文还描述了制备海藻糖类似物的方法以及类似物的用途。例如，所披露的海藻糖类似物可能在细菌检测中有用。