sodium 6-dimethylaminonaphthalene-2-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium 6-dimethylaminonaphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: Sodium 6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonate；sodium;6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₃S*Na
• 分子量: 273.288
• InChiKey: QDBXNLAQZNBTTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 6-dimethylaminonaphthalene-2-sulfonate 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到2,6-dansyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于芳基磺酰叠氮化物的双光子探针：生物硫醇的荧光检测和成像

  摘要：

  首次基于芳基磺酰基叠氮化物开发了用于生物硫醇的双光子探针。因此，6-（二甲基氨基）萘-2-磺酰基叠氮化物及其三苯基phosph衍生物会因典型的生物硫醇（例如硫化氢，谷胱甘肽，半胱氨酸和高半胱氨酸）的开启荧光变化而快速还原，从而产生相应的磺酰胺，即两-光子可激发。阳离子探针能够通过双光子荧光显微镜对线粒体中的生物硫醇进行选择性成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.008
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphthol-6-sulfonate 、 二甲胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到sodium 6-dimethylaminonaphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于芳基磺酰叠氮化物的双光子探针：生物硫醇的荧光检测和成像

  摘要：

  首次基于芳基磺酰基叠氮化物开发了用于生物硫醇的双光子探针。因此，6-（二甲基氨基）萘-2-磺酰基叠氮化物及其三苯基phosph衍生物会因典型的生物硫醇（例如硫化氢，谷胱甘肽，半胱氨酸和高半胱氨酸）的开启荧光变化而快速还原，从而产生相应的磺酰胺，即两-光子可激发。阳离子探针能够通过双光子荧光显微镜对线粒体中的生物硫醇进行选择性成像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.008

文献信息

• Two-photon probes based on arylsulfonyl azides: Fluorescence detection and imaging of biothiols
  作者：Subhankar Singha、Dokyoung Kim、Alla Sreenivasa Rao、Taejun Wang、Ki Hean Kim、Kyung-Ha Lee、Kyong-Tai Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.008

  日期：2013.11

  Two-photon probes for biothiols are developed based on arylsulfonyl azides for the first time. Thus, 6-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonyl azide and its triphenylphosphonium derivative undergo a fast reduction with turn-on fluorescence change by typical biothiols such as hydrogen sulfide, glutathione, cysteine, and homocysteine to produce the corresponding sulfonamides that is two-photon excitable

  首次基于芳基磺酰基叠氮化物开发了用于生物硫醇的双光子探针。因此，6-（二甲基氨基）萘-2-磺酰基叠氮化物及其三苯基phosph衍生物会因典型的生物硫醇（例如硫化氢，谷胱甘肽，半胱氨酸和高半胱氨酸）的开启荧光变化而快速还原，从而产生相应的磺酰胺，即两-光子可激发。阳离子探针能够通过双光子荧光显微镜对线粒体中的生物硫醇进行选择性成像。