cyano-5-methylindolizine-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: cyano-5-methylindolizine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-5-methyl-indolizine-1-carbonitrile；3-formyl-5-methylindolizine-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DTZQBLACRGDOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-5-methylindolizine-3-carboxaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-trimethylaminomethyl-5-methyl-indolizine-1-carbonitrile iodide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone as potent chymase inhibitor: Modulation of reactive metabolite formation in the hydrophobic (P1) region

  摘要：

  A new class of chymase inhibitor featuring a benzimidazolone core with an acid side chain and a P-1 hydrophobic moiety is described. Incubation of the lead compound with GSH resulted in the formation of a GSH conjugate on the benzothiophene P-1 moiety. Replacement of the benzothiophene with different heterocyclic systems such as indoles and benzoisothiazole is feasible. Among the P-1 replacements, benzoisothiazole prevents the formation of GSH conjugate and an in silico analysis of oxidative potentials agreed with the experimental outcome. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.126
• 作为产物：
  描述：

  1-(羧甲基)-2-甲基吡啶鎓氯化物 在 manganese(IV) oxide 、 焦磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 cyano-5-methylindolizine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Derivatives by intramolecular condensation of 3-acyl-5-methylindolizines
  作者：Feng Liang、Jiaxin Hu、Lande Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570380408

  日期：2001.7

  synthesize pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives. The reaction sequence proceeds via preparation of 3-acyl-5-methylindolizines followed by an intramolecular condensation. The procedures were carried out under convenient conditions and gave the products in high yields. It could be expected to be used to prepare a broad range of potentially interesting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives.

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。
• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。
• BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2152674B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US9150556B2
  申请人：——

  公开号：US9150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06