4β-butyl-8-methyl-2-oxo-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-endo-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 4β-butyl-8-methyl-2-oxo-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-endo-carbonitrile
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R,6R)-4-butyl-8-methyl-2-oxo-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: ZGRKZJNPGORBJM-TZNCUMHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-butyl-8-methyl-2-oxo-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-endo-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4β-butyl-2α-hydroxy-8-methyl-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Amberlite IRA-400(OH-) resin 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 对苯二酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 4β-butyl-8-methyl-2-oxo-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP0944626A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944626A4
  申请人：——

  公开号：EP0944626A4

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6350758B1
  申请人：——

  公开号：US6350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES TROPANE ET PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：——

  公开号：WO1998024788A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  [EN] A compound of formula (I) wherein R1 - R6 have any of the values defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 - R6 représentent n'importe quelle valeur définie dans la spécification. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant un composé représenté par la formule (I), des procédés de préparation et des techniques d'utilisation des composés représentés par la formule (I).
• Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine:  The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes
  作者：Alan P. Kozikowski、Gian Luca Araldi、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo961957g

  日期：1997.2.1

  type I was required. Starting from 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyridinium iodide, we disclose a pyridinium betaine-based dipolar cycloaddition route to tropenones of type II. In turn, we show how this intermediate can be transformed to type I products either through the copper-catalyzed conjugate addition reaction of Grignard reagents to the enones 7-9 or by the copper(I)-catalyzed cross coupling reaction

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。