3-(tritylamino)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(tritylamino)pyridine
• 英文别名: N-tritylpyridin-3-amine
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: JPJLOQAVQPHLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 三苯甲胺 在 chloro(η3-2-cinnam-1-yl)(1,3-(diisopropylphenyl)-4-(dimethylamino)imidazol-2-ylidene)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到3-(tritylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  支撑效应作为高效钯/ N-杂环卡宾布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化催化剂的关键设计原则

  摘要：

  先前显示标准的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-2 H-咪唑-2-亚基（IPr）配体被二甲氨基取代的主链可显着提高相应Pd的催化效率N-芳基化反应中的–PEPPSI（吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）。在此，已经描述了用于合理化该有益效果的详尽的结构/活性研究。除了先前报道的IPr和IPr配体之外，新的IPr和IPr研究中设计并分析了分别带有一个较大的二异丙基氨基和二甲基氨基和氯取代基的组合的配体。发现主链取代的影响起源是空间性的，并且与芳烃化学中遇到的众所周知的支撑效应有关。通过开发一种高效的催化体系，用于庞大的α，α，α-三取代伯胺的芳基化反应，证明了这种方法的实用性和多功能性。根据[的PdCl（η优化系统3 -cinnamyl）（IPR ）]或[的PdCl（η 3 -cinnamyl）（IPR ）]预催化剂可在前所未有的温和条件下（催化剂负载量：0.5–2 mol％，反应温度：

  DOI：

  10.1002/chem.201702859

文献信息

• Tritylamino Aromatic Heterocycles and Related Carbinols as Blockers of Ca 2+-Activated Potassium Ion Channels Underlying Neuronal Hyperpolarization
  作者：Patricia A. Zunszain、Mala M. Shah、Zena Miscony、Mazyar Javadzadeh-Tabatabaie、Dennis G. Haylett、C. Robin Ganellin

  DOI：10.1002/1521-4184(200204)335:4<159::aid-ardp159>3.0.co;2-k

  日期：2002.4

  A series of novel aromatic tritylamino heterocycles has been synthesized and the compounds have been tested in comparison with clotrimazole for their ability to inhibit the slow afterhyperpolarization current (sI(AHP)) in cultured rat hippocampal pyramidal neurones. Some analogues of the clotrimazole metabolite, 2-chlorophenyl-diphenyl methanol, having different chlorination substitution in the triphenyl group have also been examined. Two compounds in particular, 3-[(2-chlorophenyl)-diphenylmethylamino]pyridine (3a, UCL 1880) and 2-tritylaminothiazole (6, UCL 2027), are of special interest; they are effective blockers of the sI(AHP) (IC50 = 1.1-1.2 muM) and are much more selective than clotrimazole since they have less effect on the high voltage-activated Ca2+ current.
• 1-CARBOXY-1-VYNILOXYIMINOAMINOTHIAZOLE CEPHALOSPORING DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0346465B1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US5084453A
  申请人：——

  公开号：US5084453A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5225406A
  申请人：——

  公开号：US5225406A

  公开（公告）日：1993-07-06
• Buttressing Effect as a Key Design Principle towards Highly Efficient Palladium/N-Heterocyclic Carbene Buchwald-Hartwig Amination Catalysts
  作者：Yin Zhang、Guy Lavigne、Noël Lugan、Vincent César

  DOI：10.1002/chem.201702859

  日期：2017.10.4

  The backbone substitution of the standard 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2H‐imidazol‐2‐ylidene (IPr) ligand by dimethylamino groups was previously shown to induce a dramatic improvement in the catalytic efficiency of the corresponding Pd–PEPPSI (pyridine‐enhanced pre‐catalyst preparation, stabilization, and initiation) pre‐catalysts in N‐arylation reactions. Herein, a thorough structure/activity study

  先前显示标准的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-2 H-咪唑-2-亚基（IPr）配体被二甲氨基取代的主链可显着提高相应Pd的催化效率N-芳基化反应中的–PEPPSI（吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）。在此，已经描述了用于合理化该有益效果的详尽的结构/活性研究。除了先前报道的IPr和IPr配体之外，新的IPr和IPr研究中设计并分析了分别带有一个较大的二异丙基氨基和二甲基氨基和氯取代基的组合的配体。发现主链取代的影响起源是空间性的，并且与芳烃化学中遇到的众所周知的支撑效应有关。通过开发一种高效的催化体系，用于庞大的α，α，α-三取代伯胺的芳基化反应，证明了这种方法的实用性和多功能性。根据[的PdCl（η优化系统3 -cinnamyl）（IPR ）]或[的PdCl（η 3 -cinnamyl）（IPR ）]预催化剂可在前所未有的温和条件下（催化剂负载量：0.5–2 mol％，反应温度：