2-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-5-(N-cyclohexyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-5-(N-cyclohexyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)thiophene
• 英文别名: methyl N-butyl-N-[[5-[[cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino]methyl]thiophen-2-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 396.551
• InChiKey: VMOGUEMMVCVUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-5-(N-cyclohexyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用微混合控制极快的竞争性连续反应。选择性 Friedel-Crafts 氨基烷基化

  摘要：

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实

  DOI：

  10.1021/ja0527424

文献信息

• Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/
  作者：Seiji Suga、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b211433j

  日期：2003.1.23

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation of aromatic compounds with N-acyliminium ions has been achieved by efficient 1∶1 mixing using a multilamination-type micromixer.

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。