2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis{5-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophen-2-yl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis{5-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophen-2-yl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₄₀H₅₆N₂O₂S₂Si₂
• 分子量: 717.2
• InChiKey: YYBBODUUQUSHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis{5-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophen-2-yl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有可调溶解度和分子间相互作用的 1,2,3-三唑-二酮吡咯并吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600120
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis{5-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophen-2-yl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有可调溶解度和分子间相互作用的 1,2,3-三唑-二酮吡咯并吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600120

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of platinum-containing poly(aryleneethynylene) polymers with electron-deficient diketopyrrolopyrrole unit
  作者：Hongmei Zhan、Qian Liu、Shu-Kong So、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.026

  日期：2019.8

  solution-processable Pt(II)-containing poly(aryleneethynylene) polymers based on diketopyrrolopyrrole moiety and their corresponding diplatinum model complexes were synthesized via the Sonogashira-type coupling reaction of the platinum(II) chloride precursor and each of the diethynyl ligands. The photophysical, thermal stability, electrochemical, carrier mobility and photovoltaic properties of these polymers were

  通过氯化铂（II）前体与每个二乙炔基配体的Sonogashira型偶联反应，合成了三种基于二酮基吡咯并吡咯部分的新型可溶液加工的含Pt（II）的聚亚芳基乙炔聚合物。对这些聚合物的光物理性质，热稳定性，电化学性质，载流子迁移率和光伏性质进行了充分研究。这些聚合物在550–750 nm范围内显示出很强的吸收带，在650至850 nm之间显示出荧光带。一种具有线性正辛基链的噻吩侧翼的基于二酮吡咯并吡咯的聚合物显示出比由支化的2-乙基己基类似物制成的更好的光伏性能。
• Hydrogen peroxide degradable conjugated polymer nanoparticles for fluorescence and photoacoustic bimodal imaging
  作者：Jie Liu、Shaowei Wang、Xiaolei Cai、Shiwei Zhou、Bin Liu

  DOI：10.1039/c7cc09856a

  日期：——

  Herein we report the preparation of conjugated polymer nanoparticles via in situ Sonogashira polymerization to serve as a H2O2-degradable fluorescence/photoacoustic dual-modality contrast agent for cellular imaging.

  在这里，我们报告通过原位Sonogashira聚合制备共轭聚合物纳米粒子，以用作细胞成像的H 2 O 2可降解的荧光/光声双峰型造影剂。
• 1,2,3-Triazole-Diketopyrrolopyrrole Derivatives with Tunable Solubility and Intermolecular Interactions
  作者：Angela Punzi、Eliana Maiorano、Francesca Nicoletta、Davide Blasi、Antonio Ardizzone、Nora Ventosa、Imma Ratera、Jaume Veciana、Gianluca Maria Farinola

  DOI：10.1002/ejoc.201600120

  日期：2016.5

  This work was financially supported by the Ministero dell'Istruzi-one, dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”, “Project PON02_00563_3316357 (PONMAAT), and Project PON03PE_00004_1 (PON MAIND)]. Thiswork was also supported by the Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) of the Ministeriode Ciencia y Tecnologia (Spain) (Grant BE-WELL

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)
• Self-Assembled BODIPY Derivative with A-D-A Structure as Organic Nanoparticles for Photodynamic/Photothermal Cancer Therapy
  作者：Guojing Li、Mengqian Yang、Qilong Sha、Li Li、Xiaogang Luo、Fengshou Wu

  DOI：10.3390/ijms232214473

  日期：——

  synthesized a new boron-dipyrromethene (BODIPY)-based derivative (DPBDP) with an acceptor-donor-acceptor (A-D-A) structure by coupling 3,6-di(2-thienyl)-2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione (DPP) and BODIPY. To enhance the hydrophilicity of the BODIPY derivative, the polyethylene glycol (PEG) chains were introduced to the meso- position of BODIPY core. The amphiphilic DPBDP was then self-assembled

  有机纳米材料由于其出色的生物相容性、潜在的生物降解性、明确的化学结构和易于功能化，在光动力和光热疗法领域引起了广泛关注。然而，开发同时获得光热和光动力效应的单一有机分子仍然是一个挑战。在这篇文章中，我们通过偶联 3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二氢吡咯并合成了一种具有受体-供体-受体 (ADA) 结构的新型硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 基衍生物 (DPBDP) [ 3,4-c] 吡咯-1,4-二酮 (DPP) 和 BODIPY。为了增强 BODIPY 衍生物的亲水性，将聚乙二醇 (PEG) 链引入 BODIPY 核心的中间位置。然后将两亲性 DPBDP 自组装成相关的纳米颗粒 (DPBDP NPs)，该纳米颗粒具有改进的亲水性和增强的 NIR 区域吸光度。DPBDP NPs 可以在单一激光 (690 nm) 的照射下同时产生单线态氧 (1O2) 和热量。DPBDP NPs 的 1O2