(+)-cyclohexyl methyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (+)-cyclohexyl methyl sulfoxide
• 英文别名: [(S)-methylsulfinyl]cyclohexane
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: ISJDYHYHRZQRKW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 Diethyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-cyclohexyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基衍生物与格氏试剂反应中取代的苯阴离子作为离去基团：一条新的便捷途径制备高对映体纯度的二烷基亚砜

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991912q

文献信息

• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• Alloxazine–cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations
  作者：Viktor Mojr、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c1ob05934c

  日期：——

  oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide in aqueous solutions. The alloxazinium unit was appended to the primary face of α- and β-cyclodextrins via a linker with variable length. A series of sulfides was used as substrates: n-alkyl methyl sulfides (n-alkyl = hexyl, octyl, decyl, dodecyl), cyclohexyl methyl sulfide, tert-butyl methyl sulfide, benzyl methyl sulfide and thioanisol. α-Cyclodextrin

  四个结构不同 阿洛嗪制备了-环糊精共轭物，并作为前手性硫化物对映体氧化为亚砜的催化剂进行了测试 过氧化氢在水溶液中。通过具有可变长度的接头，将异恶嗪鎓单元连接至α-和β-环糊精的主表面。一系列的硫化物用作底物：n-烷基甲基硫化物（n-烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基），环己基甲基硫醚， 叔丁基甲基硫， 苄基甲基硫醚 和 硫代苯甲醚。具有通过短连接子连接的四氧嘧啶鎓单元的α-环糊精共轭物被证明是氧化正烷基甲基硫化物的合适催化剂，显示出高达98％的转化率和高达77％ee的对映选择性。β-环糊精共轭物是氧化带有较大取代基的硫化物的最佳催化剂。例如叔丁基甲基硫被定量转化和91％ee氧化。使用低负载量（0.3-5摩尔％）的催化剂。在这项研究中未观察到砜的过度氧化。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Iron-Catalyzed Imidative Kinetic Resolution of Racemic Sulfoxides
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201303850

  日期：2014.1.20

  resolution of racemic sulfoxides requires either custom substrates or shows moderate enantioselectivity, leading to achiral coproducts (such as sulfones) as an intrinsic part of the process. A new strategy is demonstrated that allows the resolution of racemic sulfoxides through catalytic asymmetric nitrene‐transfer reactions. This approach gives rise to both optically active sulfoxides and highly enantioenriched

  外消旋亚砜的动力学拆分需要定制的底物或显示适度的对映选择性，从而导致非手性副产物（如砜）成为该过程的内在部分。展示了一种新策略，该策略可通过催化不对称腈转移反应拆分消旋亚砜。该方法同时产生了旋光活性亚砜和高度对映体富集的亚砜亚胺。通过使用手性铁催化剂和容易获得的碘丁烷试剂，在非常实际的反应条件下已经获得了高选择性因子。关于底物的范围，值得注意的是，外消旋亚砜的这种前所未有的酰亚胺化动力学拆分提供了以高度对映体富集的形式获得芳基烷基和二烷基亚砜基的方法。
• Fe(salan)-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide in Water
  作者：Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja071916+

  日期：2007.7.1

  A new chiral Fe(salan) complex was synthesized, and it was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric oxidation of sulfides using hydrogen peroxide in water without surfactant. Not only alkyl aryl sulfides but also various methyl alkyl sulfides were oxidized to the corresponding sulfoxides with high enantioselectivities up to 96% ee. It should be noted that the turnover number of complex

  合成了一种新的手性 Fe(salan) 配合物，并发现它可用作在没有表面活性剂的情况下在水中使用过氧化氢不对称氧化硫化物的有效催化剂。不仅烷基芳基硫化物而且各种甲基烷基硫化物都被氧化成相应的亚砜，对映选择性高达 96% ee。需要注意的是，复数4的周转次数为8000。