5-bromosalicylidene2-furoyl hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-bromosalicylidene2-furoyl hydrazine
• 英文别名: 2-hydroxy-5-bromo-1-benzylidene-2-furoyl hydrazine；N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00447230
• 分子量: 309.119
• InChiKey: IWTNGIYGYJMPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 5-bromosalicylidene2-furoyl hydrazine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.7%的产率得到N-[2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-3(4H)-yl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种的设计，合成和体外抗菌活性

  摘要：

  本研究提出的设计，合成，频谱分析，并在一个新的系列的体外抗微生物评价呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种（17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32）。由N-取代的呋喃/ -噻吩-2-羧酰胺衍生物的环化反应（得到新化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）与硫代水杨酸。使用肉汤微稀释法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。九种合成化合物对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和属于假丝酵母的酵母表现出良好的活性。（MIC = 7.81–500μg/ mL），尤其是针对葡萄球菌。（MIC = 15.62–62.5μg/ ml），芽孢杆菌属。（MIC = 7.81–62.5μg/ mL），支气管博德特氏菌ATCC 4617（MIC = 62.5–125μg/ mL）和对念珠菌的抑菌活性。（MIC = 62.5–125μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.2429
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromosalicylidene2-furoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  5-溴水杨醛-2-糠酸酰肼的过渡金属配合物；合成与表征

  摘要：

  使用Ti（III），Mn（III），V（III），Co（III），Fe（III），Ru（ III）和Rh（III）。该复合物的特征在于元素分析，熔点，摩尔电导，磁化率测量，电子和红外光谱研究。基于这些研究，已经为这些络合物提出了八面体结构。配体表现为二元三齿方式。配合物的红外光谱显示呋喃环氧与金属离子不参与。

  DOI：

  10.13005/ojc/280455

文献信息

• Diorganotin(IV) complexes with furan-2-carbohydrazone derivatives: synthesis, characterization, crystal structure and antibacterial activity
  作者：Tahereh Sedaghat、Leila Tahmasbi、Hossein Motamedi、Reyna Reyes-Martinez、David Morales-Morales

  DOI：10.1080/00958972.2013.767449

  日期：2013.2.1

  Four new diorganotin(IV) complexes, R2SnL (L = La: R = Me 1, Ph 2; L = Lb: R = Me 3, and Ph 4), have been synthesized by reaction of hydrazone ONO donors, 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde furan-2-carbohydrazone (H2La) and 2-hydroxynaphthaldehyde furan-2-carbohydrazone (H2Lb) with diorganotin(IV) dichloride in the presence of a base. The compounds have been investigated by elemental analysis and IR, 1H

  四种新的二有机锡 (IV) 配合物 R2SnL（L = La：R = Me 1，Ph 2；L = Lb：R = Me 3 和 Ph 4）已通过腙ONO 供体、5-溴- 2-羟基苯甲醛呋喃-2-碳腙 (H2La) 和 2-羟基萘甲醛呋喃-2-碳腙 (H2Lb) 与二有机锡 (IV) 二氯化物在碱存在下。已通过元素分析和 IR、1H NMR 和 119Sn NMR 光谱研究了这些化合物。光谱研究表明腙是一种三齿双阴离子配体，通过亚胺氮和酚氧和烯醇氧进行配位。X 射线晶体学也证实了 H2Lb 和 3 的结构。结果表明，3的结构是一个扭曲的方形金字塔，顶端位置是亚胺氮。配体和复合物的体外抗菌活性已针对革兰氏阳性菌（蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）进行了评估。H2La 和 H2Lb 没有活性，但与标准细菌药物相比，二苯基锡 (IV) 复合物对两种细菌菌株表现出良好的活性。
• Transition Metal Complexes of 5-bromo Salicylaldehyde-2-furoic acid hydrazide; Synthesis and Characterisation
  作者：MANISH KUMAR、P.N. SAXENA

  DOI：10.13005/ojc/280455

  日期：2012.12.22

  A series of transition metal complexes of the ligand 5-bromo salicylaldehyde-2-furoic acid hydrazide have been prepared using Ti(III), Mn(III), V(III), Co(III), Fe(III), Ru(III) and Rh(III). The complexes have been characterized by elemental analyses, melting points, molar conductance, magnetic susceptibility measurement, electronic and infra red spectral studies. Based on these studies octahedral

  使用Ti（III），Mn（III），V（III），Co（III），Fe（III），Ru（ III）和Rh（III）。该复合物的特征在于元素分析，熔点，摩尔电导，磁化率测量，电子和红外光谱研究。基于这些研究，已经为这些络合物提出了八面体结构。配体表现为二元三齿方式。配合物的红外光谱显示呋喃环氧与金属离子不参与。
• Vanadium(IV) complexes of salicylaldehyde-based furoic acid hydrazones: Synthesis, BSA binding and in vivo antidiabetic potential
  作者：Adnan Zahirović、Selma Hadžalić、Aleksandar Višnjevac、Muhamed Fočak、Burak Tüzün、Dijana Žilić、Sunčica Roca、Jurica Jurec、Anela Topčagić、Irnesa Osmanković

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112232

  日期：2023.7

  and crystal structure of the complex with 5-chloro-salicylaldehyde 2-furoic acid hydrazone (2) was determined. The quantum chemical properties of the vanadium complexes were studied at B3LYP and M062X levels with the lanl2dz basis set using Gaussian. Additionally, Swiss-ADME analysis was performed and complex (4), featuring a 5-nitro substituent on the hydrazone ligand, was selected for further investigation

  溶液合成提供了五种新型中性杂配八面体顺磁单核氧化钒(IV)配合物，其一般组成为[VO( bpy )L]，其中L是衍生自2-糠酸酰肼和水杨醛的双阴离子三齿ONO-供体腙配体及其5-取代的衍生物。通过元素分析、质谱、红外、电子、NMR、EPR 光谱、循环伏安法和电导法进行表征。测定了与5-氯-水杨醛2-糠酸腙( 2 )的络合物的分子和晶体结构。量子化学性质使用高斯模型在 B3LYP 和 M062X 水平上使用 lanl2dz 基组研究了钒配合物的变化。此外，还进行了 Swiss-ADME 分析，并选择了腙配体上具有 5-硝基取代基的配合物 ( 4 ) 进行进一步研究。研究了复合物体内应用对健康和糖尿病 Wistar 大鼠选定生化参数的影响观察到与中度低白蛋白血症相关的强抗糖尿病作用。此外，通过荧光分光光度法研究了复合物与 BSA 的相互作用。发现钒配合物存在时 BSA 的构象发生显着变化。同步荧光光谱显示酪氨酸发生显着变化BSA
• 10.1016/j.jinorgbio.2024.112637
  作者：Zahirović, Adnan、Fočak, Muhamed、Fetahović, Selma、Tüzün, Burak、Višnjevac, Aleksandar、Muzika, Višnja、Brulić, Maja Mitrašinović、Žero, Sabina、Čustović, Samra、Crans, Debbie C.、Roca, Sunčica

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112637

  日期：——

  Wet synthesis approach afforded four new heteroleptic mononuclear neutral diamagnetic oxidovanadium() complexes, comprising salicylaldehyde-based 2-furoic acid hydrazones and a flavonol coligand of the general composition [VO(fla)(L-)]. The complexes were comprehensively characterized, including chemical analysis, conductometry, infrared, electronic, and mass spectroscopy, as well as 1D H and proton-decoupled

  湿合成方法提供了四种新的杂配单核中性抗磁性氧化钒()配合物，包含基于水杨醛的2-糠酸腙和一般组成为[VO(fla)(L-)]的黄酮醇配体。对配合物进行了全面表征，包括化学分析、电导、红外、电子和质谱，以及 1D H 和质子解耦 C(H) NMR 光谱，以及广泛的 2D HH COSY、HC HMQC 和 HC HMBC NMR 分析。此外，在 6-31++g(d,p) 基组上使用高斯在 B3LYP、HF 和 M062X 水平上研究了配合物的量子化学性质。通过分光荧光滴定、同步荧光测定和 FRET 分析以温度依赖性方式研究了这些水解惰性钒络合物和 BSA 的相互作用，为范德华相互作用和氢键提供了有价值的热力学见解。进行分子对接是为了进一步了解复合物与 BSA 的特异性结合位点。该复合物具有腙的 5-氯取代水杨醛成分，对其生物活性进行了广泛检查。在健康和糖尿病 Wistar 大鼠中评估了复合给
• Goudar; Maravalli, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1998, vol. 37, # 1, p. 83 - 86
  作者：Goudar、Maravalli

  DOI：——

  日期：——