(1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JVCCJEOHXPAYHK-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium triisobutylhydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.4%的产率得到tert-butyl 3β-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M1、M2、m、n、Q、L、环A、环B、环C如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109320517B
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以54%的产率得到(1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的羟基烯丙基阳离子与吡咯的高度立体选择性[4 + 3]环加成反应：一种parvineostemonine的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070103n

文献信息

• [EN] METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANT AUX NÉONICOTINOÏDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014154487A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula I(where A and R1 are as defined above) and, further, to novel compounds of formula I which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.

  这项发明涉及一种控制对新烟碱类杀虫剂产生抗性的昆虫（特别是半翅目昆虫，尤其是蚜虫和烟粉虱）的方法，以及控制昆虫的方法，通过这些方法，不受欢迎的昆虫受到影响，但有益的节肢动物不受影响，使用式I中的化合物（其中A和R1如上所定义），此外，还涉及式I的新化合物，这些化合物在上述方法中是有用的和/或具有增强的杀虫性能，并且涉及含有这些化合物的组合物。
• [EN] INSECTICIDAL CYANOTROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYANOTROPANE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016050567A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A compound of formula (I), wherein A and R1 are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to intermediates used to prepare compounds of formula (I), to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  一种化学式（I）的化合物，其中A和R1如权利要求1所定义。此外，本发明涉及用于制备化学式（I）化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。
• Total Synthesis of (±)-Scopolamine: Challenges of the Tropane Ring
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201501430

  日期：2016.2

  Scopolamine was synthesized using 6,7-dehydrotropine as a key intermediate. Rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition chemistry and a modified Robinson–Schopf reaction were each independently evaluated for their utility in constructing the tropane core. Both synthetic approaches gave comparable overall yields.

  东莨菪碱是使用 6,7-脱氢托品作为关键中间体合成的。铑催化的 [4 + 3] 环加成化学和改进的 Robinson-Schopf 反应各自独立地评估了它们在构建托烷核心中的效用。两种合成方法的总产率相当。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015032617A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A compound of formula I, (I), wherein A, Q, R1, and R2, are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to intermediates used to prepare compounds of formula (I), to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  一种化学式为(I)的化合物，其中A、Q、R1和R2如权利要求书中定义的。此外，本发明涉及用于制备化学式(I)化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、蜱、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160214974A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A compound of formula I, (I), wherein A, Q, R 1 , and R 2 , are as defined in claim 1 . Furthermore, the present invention relates to intermediates used to prepare compounds of formula (I), to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  本发明涉及一种公式I的化合物(I)，其中A、Q、R1和R2如权利要求1所定义。此外，本发明还涉及用于制备公式(I)化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物。